DiCaprio hiếm khi chia sẻ về đời tư cá nhân hay thậm chí cả sự nghiệp. Là một trong những người đàn ông được các nhiếp ảnh gia và paparazzi săn đón nhiều nhất thế giới, ngoài những lúc DiCaprio đi xe đạp tại New York hay đi chơi với các siêu mẫu, cuộc sống mỗi ngày của DiCaprio vẫn là ẩn số với nhiều người.