Những năm 2000, khi vẫn còn trong hình hài nam ca sĩ, Lâm Chí Khanh từng được yêu thích với các ca khúc như: "Sầu thiên thu", "Chia xa", "Kẻ cắp trái tim", "Tình yêu sỏi đá", "Mùa đông", "Mênh mông tình buồn"...Ngoại hình sáng sân khấu, giọng hát dễ nghe giúp nam ca sĩ mau chóng để lại được ấn tượng và khẳng định tên tuổi trong lòng khán giả. Thời điểm đó, Lâm Chí Khanh được xem như cái tên bảo chứng cho các show diễn các tỉnh cháy vé, là người đầu tiên tổ chức một liveshow quy mô lớn tại sân khấu Phan Đình Phùng, TP. HCM thu hút hàng ngàn khán giả.
Xuất hiện trong chương trình "Chuyện xưa chưa kể", Lâm Khánh Chi không giấu được xúc động khi nhìn lại những MV thời kì đỉnh cao sự nghiệp cũng như chia sẻ chân thành, nhắc nhớ chặng đường nghệ thuật bản thân đã đi qua với nhiều vinh quang nhưng không ít sóng gió.
Lâm Khánh Chi và VJ Viruss.
"Bây giờ tôi đi hát khán giả vẫn yêu cầu những ca khúc "Tình yêu sỏi đá", "Sầu thiên thu", "Kẻ cắp trái tim"… Những lần khán giả yêu cầu những bài hát đỉnh điểm lúc mình còn là con trai, tôi đều bị khựng lại. Thực sự tôi rất muốn hát, nhưng thực sự giọng hát bây giờ đã bị biến đổi, không còn như ngày xưa nữa" - Lâm Khánh Chi không nén được xúc động khi nhắc nhớ về những ca khúc thời hoàng kim của chính mình. Nữ ca sĩ tâm sự bản thân cũng hay lên YouTube để xem lại những bài hát đình đám ngày xưa....
Lật lại thời điểm khi còn "chân ướt chân ráo" bước chân vào con đường nghệ thuật, Lâm Khánh Chi cho biết cô được thừa hưởng đam mê nghệ thuật từ gia đình bởi có cô ruột và chú đều là nghệ sĩ. Thêm vào đó, ngày xưa cũng chơi thân với nghệ sĩ Minh Thuận nên Lâm Khánh Chi thường xuyên đi theo, xem "đàn anh" biểu diễn. Từ đó, bản thân cũng bắt đầu đi diễn từ những tụ điểm nhỏ nhất như đám cưới, nhà hàng, tiệc sinh nhật,...
Nhắc về nghệ danh Lâm Chí Khanh đã đưa tên tuổi của mình tới gần hơn với khán giả, Lâm Khánh Chi cho biết cô còn nhớ như in đó là trong một lần vô tình được ca sĩ Hà My gửi cho nghe bài hát "Thật thật giả giả" của Lâm Chí Dĩnh. "Chị nói khuôn mặt của tôi rất giống Lâm Chí Dĩnh ngày xưa. Bản thân cũng tò mò và thích thú vì vào những năm 2000, nhạc Hoa lời Việt rất được yêu thích. Khi xem Lâm Chí Dĩnh hát và thấy mình có khuôn mặt hao hao anh ấy nên tôi mới lấy nghệ danh là Lâm Chí Khanh".
Có lẽ hơn bất kì ai, Lâm Khánh Chi là người cảm nhận được sâu sắc nhất những thay đổi của thị trường âm nhạc xưa và nay, từ khi còn trong hình hài của một nam ca sĩ điển trai tới khi được sống thật với chính bản thân mình. Đối với cô, mỗi một thời điểm, khán giả lại khác nhau. "Khi nhìn lại những hình ảnh ngày xưa, tôi cảm thấy rất xúc động nhưng không cảm thấy tiếc nuối điều gì trong quá khứ cả. Ngay thời điểm đó, Lâm Chí Khanh rất huy hoàng, còn bây giờ Lâm Khánh Chi cũng được khán giả yêu mến, đón nhận. Dù tôi có đứng trên bục vinh quang của âm nhạc mà trong lòng mình không phải là mình thì cũng không hoàn hảo được".
Tại thời kì đỉnh cao trong sự nghiệp ca hát cách đây gần 20 năm, Lâm Chí Khanh không kết hợp với quá nhiều nghệ sĩ khác. Người ta biết tới nam ca sĩ cùng những màn song ca đầy ăn ý với 3 cái tên đình đám cùng thời lúc bấy giờ là Đan Trường, Hiền Thục, Thanh Thảo. Lâm Khánh Chi cho biết, tất cả những người song ca với mình từ xưa tới nay đều là một cái duyên đặc biệt.
Lúc mới bắt đầu đi hát, Lâm Khánh Chi cho biết cô có duyên song ca với Đan Trường ở những tụ điểm nhỏ như những nhà hàng trong Chợ Lớn hay hát đám cưới. Những ca khúc cả hai thường hát ngày xưa có thể kể tới như "Những lời dối gian", "Con gái bây giờ", "Omama". Tuy nhiên, vì thời đó, mạng xã hội chưa phát triển như bây giờ nên không có clip ghi lại. "Lúc ấy, Đan Trường rất đẹp trai, nhảy đẹp, mặt rất giống HongKong. Thêm vào đó, để tìm được một người xứng với tôi thời đó rất ít, chỉ có Đan Trường là đẹp đôi", Lâm Khánh Chi nhấn mạnh.
Chia sẻ về cơ duyên kết hợp với Hiền Thục, Lâm Khánh Chi nhớ lại: "Lúc tôi thực hiện liveshow đầu tiên, công ty tổ chức cùng nói rằng nếu chương trình mà hát một mình thì sẽ rất nhàm chán. Ngay thời điểm đó, ca sĩ trẻ được khán giả chú ý là Mỹ Tâm, Hiền Thục, Thanh Thảo. Phía công ty đó có liên hệ và Hiền Thục là người trống lịch ngay lúc đó. Nếu không, tôi đã hát với Mỹ Tâm rồi vì tôi cũng rất thích Mỹ Tâm".
Sự kết hợp với Hiền Thục ăn ý trong liveshow "Bước nhảy đầu tiên" cũng là cái duyên đặc biệt để hai người thực hiện MV đầu tiên trong sự nghiệp của Lâm Chí Khanh mang tên "Mùa đông". Vì mọi người nói Lâm Chí Khanh giống "nam thần" Lâm Chí Dĩnh nên MV lần này được ca sĩ quyết định đầu tư thực hiện ở Hong Kong vào năm 2000. Cả ekip của Lâm Chí Khanh và Hiền Thục thuê một chiếc xe bus 3 tầng chạy lòng vòng phố đêm. Tuy nhiên, vì thời điểm đó chưa ai cấp phép nên cả ekip phải quay chui, không không thể lấy hết được cảnh đẹp.
Mùa Đông - Lâm Chí Khanh ft Hiền Thục
Hai năm sau đó, Lâm Chí Khanh kết đôi với một nữ ca sĩ khác cũng nổi tiếng đình đám là Thanh Thảo. Nữ ca sĩ cho biết từ trước tới nay chưa bao giờ kể chuyện tình cảm của mình với Thanh Thảo vì sợ bị coi là PR tên tuổi. Và Thanh Thảo cũng chính là cô gái mà Lâm Chí Khanh từng rung động khi còn trong hình hài con trai.
"Tôi và Thanh Thảo là một cặp đôi đi hát thường xuyên khắp các tỉnh. Bầu show mời một là phải mời hai, đi đâu cũng có nhau, không có Thanh Thảo thì tôi sẽ không hát. Một cặp đi với nhau thì biển người xem, mùng 4 Tết có show mà 2-3h trưa đã cháy vé. Đi diễn với nhau nhiều nên tôi và Thanh Thảo rất thân, trên tình bạn bình thường nhiều. Tôi yêu mến, thích Thanh Thảo nhưng vì mình không phải con trai thật, là gay nên vẫn thích con trai hơn. Thanh Thảo lúc đó quá đẹp, con gái bình thường nhìn đã thích chứ đừng nói mình còn máu con trai trong người. Tôi gồng để bảo vệ Thanh Thảo nhiều".
Tình Trong Mộng Mơ - Lâm Chí Khanh và Thanh Thảo