Các con của Tào Tháo phần lớn đều thừa hưởng trí thông minh, tài năng vượt trội từ cha, cũng vì thế mà cuộc chiến vương vị giữa họ trở nên thâm sâu và tàn khốc.
Tào Tháo từng nhận xét về người vợ kế xuất thân kỹ nữ rằng: "Tức giận mà không đổi sắc, vui mừng mà không thất tiết, làm được việc này thật là khó lắm thay".
Tào Tháo có 16 vợ, trong đó 13 bà vốn là quả phụ của người khác; người vợ Tào Tháo trân trọng nhất lại dứt khoát tuyệt tình với ông và khiến ông day dứt mãi về sau.
Tào Tháo từng đồng ý cho Quan Vũ lấy Đỗ Thị (từng là vợ Tần Nghi Lộc, thiếp Lã Bố) nhưng cuối cùng, hắn lại quyết định đưa nàng về phủ, giữ lại cho riêng mình.
Ít ai biết rằng tuy ở phe đối địch nhưng Trương Phi có quan hệ họ hàng với Tào Tháo, có lẽ vì thế mà hậu duệ của ông được an toàn khi nhà Thục Hán mất.
Các giai thoại dân gian, các loại hình kịch nghệ của Trung Quốc ghi lại nhiều câu chuyện ly kỳ, bí ẩn và đầy kịch tính về mối quan hệ giữa Quan Vũ và Điêu Thuyền.