Từ trước đến giờ thì sân đất nện vốn không phải sở trường của Daniil Medvedev. Anh đến với Grand Slam thứ 2 trong năm khi đã vô địch tại Italia mở rộng, nhưng điều đó cũng không đồng nghĩa với việc tay vợt người Nga sẽ tiến sâu ở mặt sân đất nện.
Đối thủ của hạt giống số 2 tại vòng 1 chỉ là Thiago Seyboth Wild - tay vợt hạng 172 thế giới. Tuy nhiên, chính Seyboth Wild lại chơi tốt trong set 1 để thắng Daniil Medvedev 7-5 tại loạt tiebreak. Cựu số 1 thế giới thắng lại 7-6 và 6-2 ở 2 set sau, nhưng lại sa sút khó hiểu tại 2 set 4 và 5. Anh thua 3-6 và 4-6, qua đó phải dừng bước ngay tại vòng 1.
Sau trận, Thiago Seyboth Wild thừa nhận đây là chiến thắng đáng nhớ nhất từ trước đến nay của cá nhân tay vợt 23 tuổi.
Trong khi đó, đối thủ từng phải nhận thất bại trước Daniil Medvedev ở chung kết giải quần vợt Italia mở rộng là Holger Rune lại có 1 chiến thắng không quá khó khăn trước Christopher Eubanks.
Tay vợt người Đan Mạch vượt qua vòng 1 sau 4 set với các tỉ số 6-4, 3-6, 7-6 và 6-2. Tại vòng 2, Holger Rune sẽ gặp Gael Monfils - người vượt qua Sebastian Baez trong 1 trận đấu rất hấp dẫn kéo dài tới 5 set. Tay vợt nước chủ nhà giành quyền đi tiếp với các tỉ số 3-6, 6-3, 7-5, 6-1 và 7-5