Đêm liveshow đầu tiên của chương trình "Thần tượng Bolero" với sự "ra quân" của 20 thí sinh xuất sắc nhất đến từ 4 đội giám khảo: Cẩm Ly, Đan Trường, Quang Dũng và Quang Linh. Trong đêm thi này, 5 thí sinh của mỗi đội sẽ chia làm 2 tiết mục tam ca và song ca để mang đến cho khán giả những màn trình diễn ấn tượng nhất.
Bộ ba Minh Thảo – Trần Hằng – Quý Sỹ của đội Quang Dũng cùng mang đến những phút giây sâu lắng với liên khúc "Tình đời – Phận tơ tằm". Giám khảo Cẩm Ly bất ngờ xúc động bật khóc: "Cẩm Ly cảm ơn Quang Dũng vì đã có một tiết mục rất xúc động. Không hiểu sao, trong lòng tôi trỗi dậy một cảm xúc khó tả. Nó quá đúng với tâm tư tình cảm của người nghệ sĩ. Trong giai đoạn gần đây, sức khỏe của Cẩm Ly không tốt nên không đứng trên sân khấu để hát cho khán giả nghe nhiều như trước. Ca từ và chất giọng của các bạn hòa vào nhau đánh trúng nỗi niềm của tôi."
Kết thúc đêm thi đầu tiên, 8 thí sinh nhận được bình chọn cao nhất đã an toàn bước tiếp vào vòng trong là: Trung Quang và Yên Nhiên của đội Đan trường, Cao Trung Nghĩa và Đặng Thành Thiện của đội Cẩm Ly, Phương Anh và Đình Phước của đội Quang Linh, Mai Phương và Trần Hằng của đội Quang Quang Dũng. Cả bốn giám khảo đã phải ngậm ngùi loại một thí sinh của đội mình: Lê Chinh, Thanh Vinh, Huỳnh Thật và Quý Sỹ khiến khán giả không khỏi xúc động.
Bốn giám khảo đành nói lời chia tay với bốn thí sinh của đội mình
Những diễn biến chính của đêm liveshow đầu tiên:
Hai MC của chương trình Thanh Thảo và Thanh Bạch
Giám khảo Đan Trường
Hai giám khảo Quang Dũng và Quang Linh
Giám khảo Cẩm Ly
Mở đầu chương trình, ba thí sinh Phương Anh – Huỳnh Thật – Trường Sơn của đội Quang Linh mang đến liên khúc "Chuyện ba người – Chuyện hẹn hò – Biết nói gì đây" khá ăn ý. Chất giọng ngọt ngào của Phương Loan phối hợp cùng hai chất giọng trầm ấm của Huỳnh Thật và Trường Sơn đã mang đến cho khán giả những phút giây lắng đọng, nhiều xúc cảm. Tiết mục mở màn này được nhận xét là rất ngọt ngào và dễ thương. Cả ba thí sinh đã làm rất tốt phần trình diễn của mình.
Tiếp tục chương trình là tiết mục song ca của hai thí sinh Trung Cương và Nguyễn Duy của đội Đan Trường với liên khúc "Cô hàng xóm – Đập vỡ cây đàn". Giám khảo Quang Dũng đã dành nhiều lời khen cho cả hai nam thí sinh này: "Tôi rất thích phần chọn bài của hai bạn. Có lẽ do quá lo lắng việc tập luyện thi cử nên Nguyễn Duy hơi khàn giọng. Nhưng bạn đã thể hiện tốt phần trình diễn của mình. Riêng Trung Cương, thí sinh chỉ mới 18 tuổi lại rất bản lĩnh và hát rất tự nhiên. Tôi nghĩ rằng, dù em có ra đi trong đêm hôm nay nhưng em sẽ để lại nhiều ấn tượng cho khán giả".
Đôi song ca Mai Phương và Phúc Lâm của đội giám khảo Quang Dũng mang đến đêm liveshow đầu tiên ca khúc đã đi sâu vào lòng người, "Hoa nở về đêm" của nhạc sĩ Trần Thiện Thanh. Mai Phương gần như phát huy chất giọng nữ cao cùng cách nhấn chữ thật đắc. Bạn diễn của cô, Phúc Lâm lại khiến khán giả say mê bởi giọng hát khá giống danh ca Chế Linh. Quang Linh: "Tôi cứ ngỡ mình đang xem một buổi ca nhạc chứ không phải thi. Hai em rất đẹp, rất có dấu ấn của huấn luyện viên. Mai Phương, bạn có chất giọng rất đặc biệt. Tuy nhiên, tông nhạc lại chưa hợp với Phúc Lâm. Nhưng Lâm lại giữ rất tốt để làm nền cho bạn nữ quá hoàn hảo. Nếu là tôi, tôi không làm được như thế. Nếu hai bạn nhả chữ rõ hơn một chút sẽ khiến khán giả sâu lắng hơn".
Anh chàng ngân hàng Đặng Thành Thiện với "hot girl Gia Lai"- Cao Công Nghĩa cùng với giọng ca đến từ Hà Nội - Đình Nguyên đã cùng thể hiện liên khúc "Trong tầm mắt đời – Éo le cuộc đời. Tiết mục tam ca của các thí sinh đội Cẩm Ly khiến khán phòng ngập tràn những tràng pháo tay giòn giã. Anh Bo nhận xét: "Cả ba diễn rất tự tin, thoải mái. Thành Thiện có giọng bắt micro, giọng vang. Ca khúc này không làm khó được Thiện. Công Nghĩa thể hiện dòng nhạc Bolero có chất hơn, cách luyến láy nhả chữ rất giống Cẩm Ly. Huấn luyện viên Cẩm Ly đang hãnh diện về ba bạn". Quang Linh bất ngờ tiếp lời: "Cả ba bạn hát đều hay. Nhưng bạn Thiện có vẻ hơi căng. Bạn nên mềm mại và thả lỏng hơn."
Còn cặp đôi gồm thí sinh giành được ưu tiên nút đỏ ở vòng Tinh Hoa - Mỹ Linh với chàng trai trẻ đến từ Bình Phước - Võ Đình Phước của đội Quang Linh chọn nhạc phẩm "Tình nghĩa đôi ta chỉ thế thôi" cho đêm thi. Cả hai đã thể hiện ca khúc ăn sâu vào lòng khán giả nhiều thế hệ thật mùi mẫn. Anh Bo nhận xét về tiết mục song ca này: "Đình Phước hoàn toàn lột xác. Bạn rất năng động, không còn chậm chạp, lê thê. Phước khiến tôi rất hài lòng. Mỹ Linh hát những đoạn thấp chưa nghe rõ lắm. Tuy nhiên, hai em đã có sự hòa quyện ăn ý trên nền nhạc và cả với các vũ công."
Ba cô nàng Hồng Quyên – Yên Nhiên – Lê Chinh của đội Đan Trường không chỉ khoe giọng hát ngọt ngào mà còn thể hiện phong thái trình diễn tự tin với "Đà Lạt hoàng hôn – Thương về miền đất lạnh". Quang Linh chúc mừng Đan Trường vì phần trình diễn tuyệt vời của ba học trò: "Nhà có ba cô gái có sắc và thanh rất độc đáo. Mỗi cô một cách hát, cách thể hiện ấn tượng. Đan Trường nên uống một viên thuốc nhức đầu vào vì chốc lát nữa sẽ khó chọn lắm đấy".
Anh chàng bán kẹo kéo Bảo Nam cùng với Thanh Vinh đã cùng hòa giọng với nhau qua liên khúc "Tiễn biệt – Trộm nhìn nhau". Cả hai thí sinh của đội Cẩm Ly được nhận xét là có sự tinh tế trong cách hát lẫn âm vực. Tuy nhiên, Bảo Nam nên nỗ lực hơn để tạo được chất riêng của bản thân.