Năm 1979, ở tuổi 17 rực rỡ nhất thời con gái, khi đang là nữ sinh trường trung học Bùi Thị Xuân, Diễm My đã được đạo diễn Lê Dân mời đóng vai phụ trong một bộ phim. Đến năm 1983, chị đóng vai chính đầu tiên trong phim "Tiếng sóng". Song ở thời điểm đó, diễn xuất của Diễm My không được đánh giá cao. Cô được nhớ đến nhiều nhờ vào nhan sắc rạng rỡ, nổi bật dễ thu hút sự chú ý. Đến năm 1988, khi cuộc thi Hoa hậu Việt Nam được tổ chức, Diễm My cũng không đăng ký tham gia dù vẻ đẹp của cô được rất nhiều người tán dương. Giải thưởng lớn nhất Diễm My nhận được là "Nữ hoàng ảnh lịch", đây là tiếc nuối của người hâm mộ vì lẽ ra người đẹp không tuổi này xứng đáng có được cho mình một chiếc vương miện danh giá.
Mới đây, lý do Diễm My không thể tham gia cuộc thi Hoa hậu ở thời điểm đó đã được hé lộ. Chính chiều cao 1m73 đã cản trở Diễm My khi thể lệ của những cuộc thi nhan sắc lúc bấy giờ giới hạn chiều cao từ 1m55 - 1m65. Tuy nhiên, nhan sắc mặn mà bất chấp thời gian của người đẹp này sau nhiều năm vẫn luôn được công chúng yêu mến. Đó chắc chắn là phần thưởng xứng đáng hơn bất cứ ngôi vị nào mà Diễm My có được.
Nhiều người bất ngờ vì lý do Diễm My không tham gia các cuộc thi Hoa hậu.
Vẻ đẹp của Diễm My thời còn đôi mươi.
Đến thời điểm hiện tại vẫn khiến nhiều người xuýt xoa.