Mùa giải 1986-1987, Maradona giup Napoli giành được chiếc cúp vô địch Ý Scudetto lần đầu tiên trong lịch sử, vượt qua hàng loạt những ông lớn khác. Trước khi rời Napoli, ông còn giúp đội bóng miền Nam thêm một lần thống trị nước Ý nữa.
Tại World Cup 1990, Maradona tiếp tục trở thành đầu tàu giúp Argentina lọt đến trận chung kết nhưng lần này ông cùng các đồng đội đã để thua trước chính người Tây Đức