Năm 2003, trong nỗ lực tìm kiếm người thay thế cho David Beckham, Sir Alex đã chủ động đề nghị 1 trận đấu giao hữu với đội bóng Bồ Đào Nha, Sporting Lisbon. Sở dĩ chọn đội bóng này để giao hữu là vì Sir Alex muốn “xem giò” tiền vệ ngôi sao của Bồ Đào Nha, Quaresma. Sau trận đấu này, quả thật Sir Alex đã tìm ra được người thay thế xứng đáng cho Beckham nhưng đó không phải là Quaresma mà là cầu thủ “trẻ măng” ít tên tuổi hơn rất nhiều, anh chính là Cristiano Ronaldo.
Hôm đó, Manchester United đối đầu với chủ nhà Sporting Lisbon khi đó có ngôi sao chủ lực Quaresma tuy nhiên người thi đấu nổi bật hơn cả lại là cầu thủ 18 tuổi Ronaldo. CR7 khi đó mang số áo 28 của Sporting và chơi ở vị trí tiền vệ cánh quen thuộc. Ronaldo đã làm cho các hậu vệ đẳng cấp của MU phải “thở không ra hơi” với kỹ thuật và tốc độ của mình. Kết thúc trận đấu chàng trai 18 tuổi trở thành cầu thủ xuất sắc nhất trận đấu và giúp Sporting hạ gục đội bóng nước Anh đến 3 bàn không gỡ trên sân nhà.
Màn thể hiện của Ronaldo trong trận đấu 10 năm trước
Thua trận nhưng Sir Alex không hề buồn, ông đã nhanh chóng lên kế hoạch để chuyển hướng “tấn công” từ Quaresma sang Ronaldo. Ông thầy người Scotland của MU đã dành rất nhiều lời khen ngợi cho Quaresma trước báo giới tuy nhiên đằng sau đó lại bí mật liên hệ với đội bóng Bồ Đào Nha về trường hợp của Ronaldo. Kế hoạch kín đáo này của Sir Alex đã giúp ông có được thỏa thuận miệng với BLĐ Sporting về việc chuyển nhượng Ronaldo với giá 6 triệu bảng (198 tỷ đồng). Mặc dù, khi làm việc trên giấy tờ sau này, Sporting Lisbon đòi tới 12,2 triệu bảng (402 tỷ đồng) nhưng đây vẫn là 1 trong những bản hợp đồng thành công nhất của Sir Alex tại MU.
MU thành công và tất nhiên đó cũng là bước ngoặt đối với Ronaldo. Với sự dìu dắt của Sir Alex, Ronaldo đã giành rất nhiều chức vô địch cùng những giải thưởng cá nhân cao quý trước khi chính thức trở thành cầu thủ đắt giá nhất thế giới năm 2009 với thương vụ chuyển nhượng tới Real Madrid trị giá 80 triệu bảng (2.640 tỷ đồng).
Nhìn lại sự nghiệp của Ronaldo cho đến nay mới thấy tầm quan trọng của cuộc đối đầu với MU năm 2003. Nếu Ronaldo không có thể hiện tuyệt vời trong trận đấu đó thì giờ có thể anh vẫn chỉ đang chơi cho 1 đội bóng hạng trung tại châu Âu hay thậm chí đen đủi hơn có thể sẽ phải lang bạt khắp thế giới giống như Quaresma, người đàn anh 1 thời tại Sporting.