Hai người đã bắt đầu hẹn hò từ năm 2002, sau khi Kournikova nhận được lời mời xuất hiện trong video bài hát Escape của Iglesias. Nhưng không như những cặp đôi nổi tiếng khác, Kournikova và Iglesias rất hiếm khi thể hiện họ là một đôi uyên ương hạnh phúc trước sự săn đón của cánh báo chí. Và đặc biệt câu hỏi mà cả hai “lảng tránh” nhất chính là bao giờ họ sẽ thực sự kết tóc se duyên giống như những bộ đôi khác trong làng thể thao thế giới? Và đến năm 2007, Enrique Iglesias đã trả lời trên tờ
Một năm sau, Iglesias lại thông báo sẽ tổ chức hôn lễ với Kournikova chậm nhất vào năm 2009 và chỉ tạm xa nhau trong khoảng thời gian trước mắt. Nhưng cuối cùng cho đến hiện tại, cả hai vẫn không hề đả động gì đến chuyện cưới xin và Kournikova cũng khẳng định họ chưa có ý định tiến tới hôn nhân trong tương lai. Và điều đó đã dấy lên những lời đồn đại về cuộc chia tay đình đám trong giữa “hoa hậu” quần vợt và chàng ca sỹ nổi tiếng. Nhưng mọi chuyện xảy ra đã trái ngược hoàn toàn với những gì đang diễn ra.
Cuối tuần qua, Kournikova và Iglesias đã lần đầu tiên công khai chuyện tình cảm trước những tay săn ảnh khi tình tứ bên bãi biển
Dù vậy, khi được hỏi Kournikova vẫn úp mở về kế hoạch tương lai và nói “vẫn cảm thấy hạnh phúc khi yêu nhau hơn rất nhiều cặp đôi khác và chưa nghĩ tới chuyện ràng buộc bằng một đám cưới”. Hiện tại, Kournikova vẫn tham dự các giải tennis từ thiện hoặc là khách mời cho các giải đấu lớn trên thế giới cùng người đánh cặp ăn ý, cựu số 1 thế giới Martina Hingis (cả 2 từng giành 2 Grand Slam đôi nữ tại Úc mở rộng vào các năm 1999 và 2002). Và có lẽ chuyện tình của “hoa hậu” làng banh nỉ sẽ còn khiến báo giới phải tốn nhiều giấy mực hơn nữa trong tương lai.