To All The Boys I’ve Loved Before (Những Chàng Trai Năm Ấy) là tác phẩm được chuyển thể từ tiểu thuyết cùng tên của nhà văn Jenny Han. Bộ phim kể về cô nữ sinh 16 tuổi tên Lara Jean Covey (Lana Condor). Mỗi khi cảm nắng ai đó, Lara lại viết một bức thư tình cho người ấy nhưng cô không gửi đi mà chỉ giữ cho mình mình đọc. Cuộc sống của Lara Jean bắt đầu bị xáo trộn khi những bức thư tình sướt mướt vô tình được gửi đi, cũng từ đó xuất hiện một bản hợp đồng tình yêu.
Có thể hầu hết khán giả khi xem phim đều đã dành tình cảm cho Peter Kavinsky (Noah Centineo) vì những hành động đúng chuẩn một người yêu hoàn hảo. Còn đối với anh chàng Josh Sanderson (Israel Broussard) thì nhiều người sẽ ngán ngẩm vì anh có những cách hành xử không đẹp. Josh từng là người yêu của Margot (Janel Parrish) - chị gái Lara Jean - nhưng về sau, anh lại định cưa cẩm cả Lara.
Trước khi yêu Margot, Josh Sanderson và Lara đã là đôi bạn cực kỳ thân thiết. Cô nàng có thể kể mọi thứ cho anh nghe và họ rất hiểu nhau. Thậm chí, Lara còn viết cả một bức thư tình cho Josh nhưng lại không hề gửi đi.
Josh và Lara từng là đôi bạn cực kỳ thân thiết và thấu hiểu nhau...
Khi Josh và chị gái Lara yêu nhau, mọi thứ hoàn toàn thay đổi. Lara vẫn góp mặt trong những buổi hẹn hò của chị gái nhưng cô chẳng khác nào cái bóng đèn không ai quan tâm. Thế rồi tình bạn giữa hai người cũng rạn nứt dần sau cuộc chia tay chóng vánh của Margot và Josh. Nhưng tồi tệ hơn nữa, anh lại có trong tay bức thư tình mà Lara viết cho mình và bắt đầu đeo bám cô.
Nhưng rồi cô lại trở thành cái bóng đèn trong cuộc tình giữa anh bạn thân và chị gái.
Với Josh Sanderson, chỉ cần được ở bên người yêu là đủ. Vì thế khi Margot du học ở Scotland, anh cũng mua ngay một căn nhà ở đó. Thế nhưng chính điều này đã khiến tình yêu của hai người kết thúc. Từ anh bạn hàng xóm thân thiết, đến một anh rể "hụt" tử tế, cuối cùng Josh lại là rắc rối to đùng khiến Lara phải trăn trở.
Tất cả người xem đều biết Josh không thực sự yêu Lara, nhưng khi không chiếm được tình yêu của chị gái thì anh cũng muốn thử hẹn hò với em gái của người yêu cũ xem sao. Đến khi phát hiện ra chuyện tình giữa Peter và cô nàng, Josh lại quyết định "không ăn được thì phải đạp đổ".
Lara bị ám ảnh vì hình ảnh của Josh xuất hiện mọi nơi trong phòng cô.
Mặc dù ích kỷ và hơi dựa dẫm bạn gái nhưng Josh vẫn có một nhóm fan luôn thông cảm và bênh vực anh. Suy cho cùng, những điều mà anh làm cũng là vì tình yêu dành cho Margot. Vì yêu cô nên anh mới muốn chuyển đến Scotland và cũng vì không chấp nhận được việc phải chia tay cô nên anh mới tìm đến Lara.
Đến cuối phim, Josh chấp nhận sự thật rằng mình và Margot đã chia tay nhau. Anh còn thú nhận rằng ban đầu chẳng thể làm quen với chuyện đường ai nấy đi nhưng về sau thì đã hiểu vì sao Margot làm như vậy. Chính Josh là người đã đưa ra lời khuyên cho Lara Jean để cô có thể dũng cảm đi tìm tình yêu của mình. Vì thế, chuyện tình của Peter và Lara thành công cũng có một phần nhỏ công lao của anh chàng này.
Nam chính và nữ chính bên nhau, người cô đơn còn lại chính là Josh. Từ một chàng trai có tất cả, anh lại biến thành người chẳng còn gì. Cô em hàng xóm thân thiết không còn gắn bó như xưa, bạn gái cũ đi du học và mình thì lẻ loi một mình. Nhìn khuôn mặt buồn bã của Josh Sanderson khi nói về người yêu cũ, nhiều người cảm thấy thương thay cho anh.