Đàm Vĩnh Hưng vẫn thường được khán giả biết đến với hình ảnh một nam ca sĩ sang trọng, xa hoa trên sân khấu. Nhìn vào cơ ngơi và cuộc sống hiện tại của anh, ít ai biết được tuổi thơ của nam ca sĩ từng trải qua những sóng gió thăng trầm, từ việc gia đình ly tán đến phải gồng gánh món nợ trên 20 tỷ đồng mà rất nhiều lần anh bị kiệt sức.
Trong quá khứ, gia đình Đàm Vĩnh Hưng trải qua cảnh cơ cực, bần cùng kể từ sau khi ba của anh vỡ nợ. Ba anh sau đó chết vì bệnh gan, trong cảnh đạp xích lô ốm yếu. Đến mức, khi ông chết, chiếc quan tài cũng không có tiền mua, phải nói với người bán cho thiếu, đợi có tiền phúng điếu sẽ trả. Anh từng chia sẻ xúc động: "Ngày ấy, lúc còn ba thì không có tiền để chữa bệnh. Đến lúc có tiền thì chẳng còn ba".
Đàm Vĩnh Hưng và mẹ trong ảnh ngày bé.
Cuộc sống khó khăn từ bé khiến nam ca sĩ phải bước chân vào đời từ sớm. Anh trải qua nhiều công việc khác nhau trước khi trở thành một ca sĩ tỏa sáng trên sân khấu.
Trước khi nổi tiếng Đàm Vĩnh Hưng từng là một thợ cắt tóc. Khi đó, Đàm Vĩnh Hưng đi làm thợ phụ trong quán cắt tóc, ngày ngày phải đối mặt với đủ thứ mùi hóa chất, thuốc nhuộm.
Đàm Vĩnh Hưng thử sức ở nhiều cuộc thi âm nhạc khác nhau và cũng từng nếm mùi vấp ngã, rồi lại kiên trì bước tiếp.
Đến thời kỳ hoàng kim, Đàm Vĩnh Hưng luôn tạo ấn tượng mỗi lần xuất hiện. Những đêm nhạc của anh đều được đầu tư hoành tráng với phần dàn dựng cầu kỳ, chi tiết và có chi phí cao.
Để được công nhận là "ông hòa nhạc Việt", Đàm Vĩnh Hưng đã trải qua nhiều sóng gió trong cuộc sống và trong nghề. Tuy vậy, ít ai biết anh vẫn đau đáu món nợ phải trả cho gia đình dai dẳng.
Nam ca sĩ thường có sở thích sưu tập đồ hiệu có giá trị cao.
Khối gia tài hiện tại của nam ca sĩ là điều mơ ước của các đồng nghiệp, đàn em trong nghề.