Jonathan Woodgate - Năm 2004, Real Madrid quyết định tung 13,4 triệu bảng để mua về trung vệ của Newcastle và vụ chuyển nhượng này đem lại nhiều nghi ngờ về khả năng thành công của nó. Woodgate là một mẫu cầu thủ gây nhiều tranh cãi, người ta thường bắt gặp hình ảnh cầu thủ người Anh ăn chơi thâu đêm suốt sáng ở các hộp đêm. Cựu hậu vệ Newcastle này đã có màn ra mắt vô cùng tồi tệ vào ngày 22/9/2005 với pha phản lưới nhà trước khi phải rời sân vì thẻ đỏ. Trong suốt quãng thời gian ở Los Blancos, Woodgate chỉ được ra sân có 9 lần trước khi bị đẩy sang Middlesbrough (cho mượn ở mùa giải 2006-2007 và bán đứt ở mùa giải sau đó).
Màn ra mắt thảm họa của Jonathan Woodgate.
Thomas Gravesen - Trước khi gia nhập Real Madrid vào năm 2005, Thomas Gravesen là một biểu tượng của Everton. Tiền vệ người Đan Mạch đến thành Madrid với giá trị chuyển nhượng 2.5 triệu bảng, bản hợp đồng được xem là rất hời nếu so với tài năng của Gravesen. Nhưng tuyển thủ người Đan Mạch đã sa sút không ngờ kể từ khi chuyển đến Bernabeu trước khi bị bán đến Celtic. Nguyên nhân của sự sa sút này là do Gravesen bị ông Capello ép chơi ở vị trí tiền vệ phòng ngự trái với sở trường của anh. Tuy nhiên Thomas Gravesen vẫn đang có một cuộc sống trong mơ tại Las Vegas với tài sản lên tới 86 triệu bảng.
Royston Drenthe - Royston Drenthe gia nhập Real Madrid năm 2007, cùng với người đồng hương Wesley Sneijder. Tiền vệ người Hà Lan có màn ra mắt hoàn hảo ở trận gặp Sevilla với bàn thắng từ khoảng cách gần 40m. Drenthe có 65 lần ra sân tại Real Madrid, ghi được 4 bàn thắng. Anh đã có mùa giải đầu tiên không đến nỗi nào, nhưng dần mờ nhạt trước khi mất vị trí vào tay Marcelo. Royston Drenthe là một cầu thủ có nhiều tiềm năng nhưng dưới áp lực khổng lồ anh đã không thể phát triển tại Real Madrid.
Julien Faubert - Không ai biết lý do thực sự khi Real Madrid mượn tiền vệ người Pháp Julien Faubert từ West Ham. Năm 2009, Real Madrid đang trải qua một giai đoạn khó khăn với cơn bão chấn thương và họ cần một tiền vệ mạnh mẽ. Bất ngờ thay, Faubert được chọn. Cầu thủ đa năng người Pháp này đã có khoảng thời gian tồi tệ tại Real Madrid, anh bỏ lỡ chuyến tập huấn trước khi mài đũng quần trên băng ghế dự bị. Cầu thủ người Pháp chỉ có hai lần ra sân cho Los Blancos và bị trả lại cho West Ham. Rõ ràng Faubert là một bản hợp đồng cực kỳ thất bại tại Bernaubeu.
Elvir Bajlic - Cựu tiền đạo người Bosnia, Elvir Bajlic, đã khẳng định tên tuổi của mình khi chơi cho Bursaspor ở giải VĐQG Thổ Nhĩ Kỳ, nơi anh ghi tới 42 bàn thắng trong 87 trận đấu. Bajlic tiếp tục phong độ săn bàn khủng khiếp trong màu áo Fenerbahce và Real Madrid đã đưa anh về Bernabeu với bản hợp đồng trị giá 26 triệu euro. Nhưng ở Los Blancos, Bajlic chỉ có 11 trận ra sân trong 3 năm. Hầu hết thời gian ở Real Madrid của tiền đạo người Bosnia là dành cho điều trị chấn thương và ông cũng không có cơ hội tìm lại phong độ đỉnh cao sau khi bình phục.
Antonio Cassano - Đây có lẽ là trường hợp kỳ lạ nhất trong lịch sử bóng đá. Antonio Cassano từng là cầu thủ hay nhất trong những năm 2000. Anh có đầy đủ tố chất của một ngôi sao sân cỏ nhưng Cassano lại thường tỏ ra nóng nảy và dễ mất bình tĩnh. Sau khi làm nên tên tuổi của mình tại Roma, anh đã gia nhập Real Madrid trong kỳ chuyển nhượng mùa đông năm 2006. Cassano có bàn thắng ngay trận ra mắt nhưng lại thi đấu phập phù trong phần còn lại của mùa giải. Điều duy nhất mà người hâm mộ có thể ấn tượng ở Cassano là việc cân nặng của anh đã tăng chóng mặt.
Jerzy Dudek - Cựu thủ môn người Ba Lan Jerzy Dudek gia nhập Real Madrid vào năm 2007. Trước đó, anh có 6 năm thi đấu đầy ấn tượng trong màu áo Liverpool, đỉnh cao là chức vô địch Champions League năm 2005 trong đêm “Istanbul thần thoại”. Khi gia nhập Los Blancos, Dudek đã 34 tuổi và thật khó để anh có thể cạnh tranh vị trí với Iker Casillas. Thủ thành người Ba Lan chỉ có 12 lần ra sân trong 4 năm ở Bernabeu. Jerzy Dudek đã có quãng thời gian đẹp nhất tại Anfield và chuyển đến Real Madrid rõ ràng là một sai lầm lớn.
Những pha cứu thua ấn tượng của Jerzy Dudek.
Emerson - Sau khi Juventus phải xuống chơi ở Serie B vì vụ án Calciopoli năm 2006, Fabio Capello chuyển sang dẫn dắt Real Madrid và ông quyết định đưa Emerson, tiền vệ người Brazil đã thi đấu rất ấn tượng tại Juventus, cùng đến Los Blancos với bản hợp đồng trị giá 16 triệu bảng. Nhưng ở sân Bernabeu, màn trình diễn của Emerson kém xa so với sự kỳ vọng, anh quá mỏng manh và gần như mất phương hướng. Cuối mùa giải đó, Emerson đã bị bán cho AC Milan với giá chỉ 5 triệu bảng.
Gabriel Heinze - Sai lầm lớn nhất trong sự nghiệp của Gabriel Heinze có lẽ là việc rời Manchester United để đến Real Madrid. Dù đang là một cầu thủ được yêu mến tại Old Trafford, nhưng anh vẫn quyết định ra đi để gia nhập Los Blancos. Năm 2007, Real Madrid đã bỏ ra 8 triệu bảng để chiêu mộ hậu vệ người Argentina. Trong quãng thời gian ở CLB Hoàng gia, Heinze có 58 lần ra sân trong hai mùa giải và sở hữu 3 lần lập công. Những lần ra sân của anh dần dần ít đi theo thời gian. Sự nghiệp của Heinze đã sa sút nghiêm trọng kể từ khi gia nhập Los Merengues.
Ricardo Kaka - Với AC Milan, Kaka đã giành được mọi thứ và mọi người đều hiểu việc anh gia nhập 1 CLB khác chỉ là chuyện sớm hay muộn. Điều đó đã xảy ra năm 2009, cầu thủ người Brazil chuyển đến Real Madrid bằng bản hợp đồng bom tấn trị giá 60 triệu bảng. Kaka đã có những khoảnh khắc rực rỡ tại Bernabeu nhưng nó quá ít và rõ ràng là không tương xứng so với tài năng của anh. Chấn thương cùng mối quan hệ luôn căng thẳng với HLV Jose Mourinho đã khiến sự nghiệp của anh bị cản trở không ít. Kaka đã trở về AC Milan ở mùa giải năm 2012/13. Màn trình diễn của Kaka trong màu áo Real Madrid.
