Mùa hè năm 2010, Jose Mourinho hạ cánh xuống thủ đô Madrid để tiếp quản một trong những chiếc ghế HLV nóng nhất thế giới. Khi đó, Người đặc biệt vừa giành được chiếc cúp Champions League cùng Inter Milan và những CĐV của đội bóng Hoàng gia TBN kỳ vọng ông sẽ đem lại hào quang chiến thắng cho Dải ngân hà.
Ngày mới đến Bernabeu, HLV Mourinho đem lại rất nhiều hy vọng.
Thời gian đầu, mối quan hệ của Mourinho với dàn sao Real là hết sức tốt đẹp. Mùa giải 2010/2011 trôi qua không thực sự thành công như kỳ vọng nhưng Jose cũng kịp giành một chức vô địch Copa del Rey. Và trong thành tích chung của CLB mùa đó, thủ môn Iker Casillas đóng một vai trò cực kỳ quan trọng với những pha cứu thua xuất thần suốt mùa giải. Mùa tiếp theo, Kền kền trắng không thể vô địch ở châu Âu nhưng họ lại về nhất ở La Liga sau nhiều năm trắng tay ở đấu trường này, Casillas và Mourinho vẫn khá thân thiết.
Thời gian đầu, mối quan hệ giữa Casillas và Mournho khá tốt đẹp.
Mọi mâu thuẫn khởi phát khi Iker Casillas đại diện nhóm công thần Real để chủ động làm lành với nhóm cầu thủ Barca nhằm mục đích cùng hướng về Euro 2012. Dù Iker có một mùa Euro thành công nhưng với riêng Mourinho, hành động của thủ môn TBN là không thể chấp nhận. Đồng thời, Người đặc biệt cũng cho rằng chính Iker là người tiết lộ nhiều thông tin phòng thay đồ Real cho cô bồ Carbonero.
Hình ảnh thân mật của Casillas và Xavi trước thềm Euro 2012 đã chọc tức Người đặc biệt.
Để trừng phạt Casillas, Mourinho đã loại anh khỏi trận đấu với Malaga vào tháng 12/2012 để nhường suất bắt chính cho thủ môn dự bị Antonio Adan, người mới chỉ có 3 lần ra sân ở La Liga trước đó. Từ đây, Mourinho và Casillas chưa bao giờ nói chuyện với nhau, kéo theo sự sa sút thảm hại của thủ môn này.
Khi Casillas bị gãy xương ngón tay, Mourinho có cớ để chiêu mộ thủ môn Diego Lopez về giữ khung thành Real vào tháng 01/2013. Từ đây, Mourinho đẩy hẳn Casillas lên băng ghế dự bị. “Người đặc biệt” không ngại tiết lộ rằng ông thích Lopez hơn Casillas rất nhiều. Tuy nhiên thống kê cho thấy tỷ lệ lọt lưới của Lopez là 1,81 bàn/trận, cao hơn nhiều so với Casillas (0,94 bàn/trận). Đây không phải là lý do chuyên môn mà chẳng qua chỉ là "đòn thù" của Mourinho mà thôi!
Diego Lopez đến Madrid và đánh bật Casillas khỏi vị trí số 1 trong khung gỗ Galacticos.
Trước mối quan hệ căng thẳng giữa Mourinho và Casillas, Perez gần như im lặng nhưng khi Real trắng tay ở mùa cuối cùng của “Người đặc biệt” tại Bernabeu, Perez đã quyết định chấm dứt hợp tác với chiến lược gia người Bồ để đứng hẳn về phía các cầu thủ của mình. Nhưng những năm tháng bị Mourinho đày ải trên băng ghế dự bị khiến Casillas, một trong những thủ môn xuất sắc nhất thế giới nhiều năm trở lại đây, bị thui chột tài năng.
Điều này được thể hiện rất rõ trong 2 năm cuối của Casillas cho đội bóng Hoàng gia. Những sai lầm của Casillas xuất hiện nhiều hơn và nghiêm trọng hơn. Trong trận CK Champions League 2013/14, thủ thành người TBN chính là tội đồ khiến đội nhà để thủng lưới trước. Cũng may là sự tỏa sáng kịp thời của Ramos, Gareth Bale... đã giúp Real Madrid hoàn tất ước mơ Decima, bằng không có lẽ người ta chỉ nói tới sai lầm của Casillas sau trận đấu này mà thôi.
Những sai lầm như vậy xuất hiện nhan nhản trong 2 năm cuối của Casillas trong màu áo Real Madrid
Đáng lý ra ở tuổi 34, Casillas vẫn đủ khả năng để gắn bó với Real thêm nhiều năm nữa nhưng với sự đoạ đày của Mourinho, sự nghiệp của Casillas đã bị huỷ hoại. Bởi vậy không ngoa khi nó rằng Mourinho là kẻ đào huyệt chôn vùi sự nghiệp đầy hào quang của Casillas.
Casillas đã phải ra đi trong uất ức.