Khi còn cầm còi, Howard Webb được đánh giá là trọng tài có chuyên môn cao nhất nước Anh. Ông từng được bắt chính trận chung kết World Cup 2010.
Howard Webb bị nghi ngờ ăn mừng cùng các cầu thủ Man United
Tuy nhiên, Webb vẫn bị mang tiếng là trọng tài không công tâm, thường xuyên thiên vị Man United. Giới truyền thông Anh không ít lần đưa ra những bằng chứng để chứng minh Webb là một fan của Quỷ đỏ. Trong khi các CĐV thì thi nhau chế ảnh vị trong tài này khoác áo Man United.
Mới đây, trong chương trình Fletch & Sav của kênh BT Sports, Howard Webb đã lên tiếng chia sẻ về "nỗi oan" đã đeo đuổi suốt nhiều năm qua. Howard Webb khẳng định ông không hề thiên vị Man United như những đồn đoán của dư luận. Khi được giao nhiệm vụ điều khiển bất cứ một trận đấu nào, Howard Webb hoàn toàn muốn cống hiến và tạo ra một trận đấu công bằng.
Howard Webb bị xem như cầu thủ thứ 12 của Quỷ đỏ
Tuy nhiên, việc luôn bị người hâm mộ xem như cầu thủ thứ 12 của Quỷ đỏ đã làm ảnh hưởng đến công việc của ông. Cho tới lúc treo còi, Howard Webb vẫn bị "dán nhãn" CĐV Man United và theo một cách vô thức nào đó, Man United luôn ở trong tâm trí của vị cựu trọng tài này.
Howard Webb quyết định treo còi vào tháng 8 năm ngoái và đang làm công việc của một sĩ quan cảnh sát.