AS Roma 2-3 Man United
Cầu thủ ghi bàn: Pjanic (75'), Totti (89' pen) - Rooney (36', 45+1'), Mata (39')
Bước vào trận giao hữu thứ 2 trong ít ngày trước đối thủ mạnh hơn hẳn là AS Roma, Van Gaal vẫn giữ nguyên sơ đồ chiến thuật mà ông đã sử dụng trước LA Galaxy. Tuy nhiên, rõ ràng là đội bóng nước Ý có đẳng cấp hơn hẳn bại tướng của Quỷ đỏ ít hôm trước. Bằng chứng là trong suốt hiệp 1, các cầu thủ áo trắng không tổ chức được nhiều những pha phối hợp tấn công đáng chú ý. Tuy nhiên, với những cá nhân xuất sắc trong đội hình như Rooney hay Mata, MU vẫn có được những bàn thắng.
Rooney tiếp tục thể hiện phong độ ấn tượng trong chuyến du đấu lần này.
Phút 36, Wayne Rooney bỗng nhiên lóe sáng với cú sút xa không thể cản phá ở tư thế khá khó, mang đến lợi thế dẫn điểm cho Quỷ đỏ. Trong khoảng thời gian còn lại của hiệp 1, gã Shrek tiếp tục ghi thêm bàn vào lưới của Roma xen kẽ 1 pha lập công của Mata. MU bước vào giờ nghỉ với lợi thế 3 bàn.
Van Gaal đã có chiến thắng thứ 2 liên tiếp.
Sang đến hiệp Van Gaal thực hiện liền 9 sự thay đổi và điều này nhanh chóng khiến họ... mất thế trận vào tay đội bóng nước Ý. Phút 75, Pjanic thực hiện 1 siêu phẩm từ giữa sân rút ngắn tỷ số cho Roma. Tuy nhiên những nỗ lực sau cùng cũng chỉ giúp các học trò của Rudi Garcia có thêm bàn gỡ ở phút 89 do công của Totti trên chấm 11 mét. Trận đấu kết thúc với tỷ số 3-2 cho Man United, đây là chiến thắng thứ 2 liên tiếp của Van Gaal và các học trò trong chuyến du đấu lần này.
Inter Milan 1-1 Real Madrid
Cầu thủ ghi bàn: Icardi (68' pen) - Bale (10')
Trong chuyến du đấu trên đất Mỹ lần này, Real Madrid không mang tới nhiều ngôi sao khi đa số đều đang trải qua kỳ nghỉ hậu World Cup. Chính vì vậy, đương nhiên Gareth Bale sẽ là ngòi nổ nguy hiểm nhất trên hàng công của Kền kền trắng. Không ngoài suy đoán, trong trận đấu với Inter, "nạn nhân ưa thích" của Bale, anh tiếp tục phá lưới đối thủ với 1 cú sút xa cực kỳ đẹp mắt ngay phút thứ 10.
Bale tiếp tục trở thành nỗi ác mộng với Inter Milan.
Sau bàn thua, Inter gặp khá nhiều khó khăn trong việc triển khai lối chơi và cũng phải đợi tới hiệp 2, khi mà Ancelotti lần lượt rút những cầu thủ trụ cột ra, đội bóng nước ý mới thực sự chiếm được thế trận. Phút 68, Icardi bình tĩnh dứt điểm trên chấm phạt đền san bằng tỷ số cho Inter sau khi Vidic bị phạm lỗi trong vòng cấm. 90 phút kết thúc với tỷ số hòa nhưng do quy định buộc phải phân định thắng thua nên Real và Inter buộc phải bước vào loạt sút 11 mét. Tại đây, Isco và Illarramendi lần lượt sút hỏng, góp phần giúp Inter giành thắng lợi 3-2.
Theo lịch, vào ngày 29/7 tới, Inter Milan sẽ chạm trán Man Utd, trong khi Real Madrid phải đụng độ Roma.
New York Red Bulls 1-0 Arsenal
Cầu thủ ghi bàn: Bradley Wright-Phillips (33')
Trận thua sát nút của Arsenal trước Red Bulls.
Tung ra đội hình khá mạnh với những cái tên như Jack Wilshere, Mikel Arteta, Wojciech Szczesny, Santi Cazorla và Aaron Ramsey nhưng các cầu thủ của Wenger đã thể hiện 1 bộ mặt khá nhạt nhòa trước CLB của Mỹ. Trận đấu diễn ra ngang ngửa cho tới phút 33 khi Bradley Wright-Phillips chọc thủng lưới Pháo thủ sau 1 pha tiếp bóng cận thành. Càng cay đắng hơn người ghi bàn cho New York Red Bulls, Bradley chính là con trai của huyền thoại Arsenal, Ian Wright.
Arsenal nhận thất bại tối thiểu trước đối thủ.
Những phút còn lại dù rất cố gắng nhưng hàng công thiếu 1 chân sút thực thụ của Arsenal không thể khuất phục được hệ thống phòng ngự có tổ chức của đội bóng thuộc giải Nhà nghề MLS. Phải ít ngày tới, khi mà Giroud trở lại, cộng thêm sự xuất hiện của bản hợp đồng mới, Alexis Sanchez có lẽ các Pháo thủ mới tìm lại được sức mạnh vốn có của mình.
Bayern Munich 2-2 Gladback
Cầu thủ ghi bàn: Lewandowski (29'), Ribery (34') - Max Kruse (42' pen, 60' pen)
Với sự trở lại của Ribery sau chấn thương, Bayern đã chơi khởi sắc hơn hẳn trước Gladbach trong những pha tấn công, thay vì nghèo ý tưởng như trận hòa Duisburg 1-1 cách đây 1 tuần. Chính sự năng nổ của cầu thủ người Pháp đã góp phần giúp Hùm xám dẫn trước 2-0 chỉ sau 2/3 thời gian thi đấu hiệp 1 trong đó anh trực tiếp lập công phút 34 và bàn còn lại do tân binh Lewandowski ghi phút 29.
Tân binh Lewandowski đã hòa nhập tốt với Hùm xám.
Tuy nhiên, với việc bỏ lỡ khá nhiều cơ hội sau đó, Munich đã phải trả giá bởi 2 bàn thua cùng trên chấm 11 mét do Max Kruse thực hiện ở các phút 42 và 60. Phải phân định thắng thua trong loạt "đấu súng", Bayern đã may mắn và bản lĩnh hơn để thắng 5-4, tiến vào trận chung kết Telekom Cup 2014 gặp Wolfsburg - đội cũng vượt qua Hamburg sau loạt đá luân lưu.