Lúc mới tham gia vào sân khấu âm nhạc, Madonna lựa chọn phong cách thời trang punk rock, với mái tóc lởm chởm, tất lưới và đồ da. Thời trang của ngôi sao sinh năm 1958 giúp củng cố hình ảnh ''gái hư'', khiến cô trở thành nhân tố chất ngầu, gây ảnh hưởng đến cả một thế hệ. Bức ảnh chụp Madonna tại show diễn thời trang dành cho người nổi tiếng ở New York, Mỹ, năm 1986. Rời xa hình ảnh gái ngoan điển hình, Madonna đón nhận vẻ ngoài đầy góc cạnh.