Gã khổng lồ bóng đá Tây Ban Nha đã nhiều phá kỷ lục thế giới hơn bất kỳ đội bóng nào, thậm chí phá kỷ lục của chính mình trong 4 kỳ chuyển nhượng liên tục trong khoảng thời gian 13 năm.
Đây chính là giai đoạn mà Chủ tịch Florentino Perez xây dựng đội ngũ Galacticos mà giành 3 chức vô địch Champions League trong vòng 5 năm. Nhưng đã có rất nhiều thương vụ gây thất vọng lớn mà dưới đây là tốp 10 hợp đồng tệ nhất.
Nicolas Anelka - 1999-2000
Mọi thứ không phải khủng khiếp cho Anelka mà chỉ đơn giản là hiệu suất và danh tiếng của mình đã không tỷ lệ thuận. Anelka gây tiếng vang lớn ở Premier League với Arsenal và chuyển đến Bernabeu với giá 23 triệu bảng sau khi chỉ tiêu tốn của Arsenal 500.000 bảng. Tiền đạo người Pháp góp mặt trong trận chung kết Champions League 2000 mà Real Madrid giành chức vô địch nhưng chia tay chỉ sau một mùa giải để đến PSG.
Michael Owen - 2004-2005
Rất khó để Owen chen chân được vào một hàng tiền đạo gồm có Raul và Ronaldo. Ngôi sao người Anh chưa phải là thảm họa ở Madrid khi anh ghi được 16 bàn thắng trong 45 lần ra sân, trong đó có chiến thắng ở trận Clasico trước Barcelona.
Khi HLV Vanderlei Luxemburgo đưa về hai người đồng hương Robinho và Julio Baptista thì Owen chỉ còn lại có một lý do nữa để suy nghĩ về câu hỏi, bao giờ thì mình sẽ ra đi.
Emerson - 2006-2007
Fabio Capello đã mang theo tiền vệ người Brazil từ Roma đến Juventus trước khi Bianconeri bị xuống hạng do scandal dàn xếp tỷ số. Tái ngộ ở Real Madrid, Emerson không có được thành công như trong quá khứ. Họ cùng nhau giành chức vô địch La Liga trong một mùa ngắn ngủi tại Bernabeu, nhưng Emerson chuyển tới AC Milan vào mùa hè năm sau.
Royston Drenthe - 2007-2012
Real Madrid đã bước vào một giai đoạn chuyển tiếp mà ít tốn kém hơn trong mua sắm. Khi ấy, với xu hướng mua cầu thủ trẻ, Drenthe được coi là một ngôi sao tương lai cho Los Blancos sau những ấn tượng mạnh mẽ tạo ra ở Feyenoord.
Tuy nhiên, kể từ thời điểm đe dọa đưa CLB cũ của mình ra tòa liên quan đến chuyển nhượng, rõ ràng cầu thủ đá cánh này đã có một thái độ xấu. Drenthe bị người hâm mộ la ó ở trận gặp Deportivo và bị yêu cầu loại gạt bỏ ở 3 trận tiếp theo. Sau hai lần đem cho mượn, Drenthe chuyển đến Alania Vladikavkaz của Nga.
Thomas Gravesen - 2005-2006
Tiền vệ người Đan Mạch là một bản hợp đồng kỳ lạ dưới thời HLV Juan Roman Lopez Caro. Gravesen nổi tiếng sau cuộc đụng độ với đồng đội Robinho trên sân tập. Sau 18 tháng mờ nhạt tại Bernabeu, Gravesen chuyển đến Celtic.
Walter Samuel - 2004-2005
Khi cựu ngôi sao người Argentina nhìn lại sự nghiệp, có lẽ anh tự hỏi rằng tại sao mình lại không thành công tại Bernabeu. Với biệt danh "Bức tường", Samuel đã tỏa sáng rực rỡ ở Roma và Inter – giành chức vô địch Serie A với cả hai và vô địch Champions League sau này. Samuel chuyển đến Inter chỉ sau một mùa giải khi Real Madrid đưa Sergio Ramos về.
Javier Saviola - 2007-2009
Nếu một cầu thủ khoác áo cả Barcelona lẫn Real Madrid, anh ta có thể tự tin rằng mình sẽ thành công. Nhưng Saviola lại không thực hiện được tiềm năng của mình tại sân Nou Camp và sau đó cố gắng để hồi sinh sự nghiệp tại Bernabeu. Có điều, anh đã thực hiện một tác động tối thiểu và chỉ thành công trong việc trở thành một kẻ thù trong mắt cả người hâm mộ hai đội bóng.
Antonio Cassano - 2006-2008
Cassano đã từng là một cầu thủ tuổi teen đắt giá nhất thế giới, nhưng thái độ không đúng mực là nguyên nhân khiến anh đánh mất sự nghiệp tài năng của mình. Capello - người đã mua Cassano từ Roma - đưa tiền đạo này tới Bernabeu để chứng kiến cậu học trò chìm vào hư không.
Kaka 2009-13
Kaka được ca ngợi là anh hùng trung thành của người hâm mộ Milan khi ông từ chối đề nghị 107 triệu bảng để gia nhập Real Madrid nhưng đã đến chính đội bóng này với giá kỷ lục thế giới 56 triệu bảng 5 tháng sau đó.
Trước khi đến Bernabeu, Kaka giành Quả bóng vàng và Cầu thủ xuất sắc nhất năm của FIFA nhưng anh chỉ xuất hiện trên sân 120 lần ở mọi đấu trường trong 4 năm.
Jonathan Woodgate 2004-2007
Người hâm mộ Real Madrid vẫn còn nhớ mãi Woodgate đã ghi một bàn phản lưới nhà và bị đuổi khỏi sân. Đó chỉ là xuất hiện đầu tiên của mình sau 13 tháng kể từ thời điểm ký hợp đồng. Woodgate từng bước cải thiện tình hình, nhưng đã không bao giờ đạt được như mong muốn của người hâm mộ.