Vào thời điểm Gianfranco Zola gia nhập Chelsea , tầm vóc của The Blues có lẽ chỉ ngang ngửa cỡ Everton, West Ham của ngày hôm nay. Trong 6 mùa bóng liên tiếp trước khi Zola tới, Chelsea đều kết thúc mùa bóng trong một vị trí ngoài Top 10. Thậm chí ở mùa 1988/89, 7 năm trước khi chiêu mộ Zola, Chelsea còn thi đấu ở giải hạng 2 Anh.
Cũng chính vì vậy khi Chelsea chi ra 4,5 triệu bảng để chiêu mộ Zola, sự nghi ngờ được dành cho cả 2. Quỷ lùn Italia khi đó đã 30 tuổi, đang thất sủng tại Parma . Tất cả những gì Zola có vào thời điểm đó là một bản lý lịch cực đẹp: Từng cùng Napoli vô địch Serie A, là đồng đội của Diego Maradona, đã tham dự World Cup và có mặt trong đội hình xuất sắc nhất châu Âu. Người Anh đã nghi ngờ rằng Chelsea mua Zola vì lý lịch của anh chứ không phải vì những gì mà ngôi sao này có thể làm được trên đất Anh.
Zola đến với Chelsea bằng bản hợp đồng 4,5 triệu bảng năm 1996
Trong những trận đầu tiên của Zola, có lẽ nhiều người vẫn đánh giá anh với đôi chút hoài nghi, nên phản ứng của NHM The Blues trước những gì Zola làm được không quá tích cực. Họ chê Zola biểu diễn quá nhiều. Họ nói rằng Zola bị ảnh hưởng nhiều bởi Maradona, nhưng anh không đạt tới đẳng cấp đó.
Nhưng rồi cùng với thời gian, sự hoài nghi tan dần, NHM Chelsea đi từ sự chấp nhận cho tới ngưỡng mộ và sau cùng là phát cuồng về Zola. Cựu HLV Chelsea, Claudio Ranieri từng nói về Zola thế này: "Cậu ấy dám thử tất cả, bởi vì cậu ấy là phù thủy và phù thủy thì có thể làm tất cả những gì cậu ấy muốn".
Khoảnh khắc Zola ăn mừng bàn thắng vào lưới Man Utd.
Một trong những người đồng đội của Zola vào thời điểm đó, Michael Duberry nói: "Tất cả đều biết về sự hiện diện trên sân tập của Zola, vì khi anh ấy xuất hiện, dường như một điều gì đó đặc biệt cũng hiện diện theo".
Tháng 2/1997, Chelsea đối đầu Man United, Zola cầm bóng đi dạo giữa cả hàng thủ Quỷ đỏ rồi hạ gục Peter Schmeichel như thể đang chơi game bóng đá. Sir Alex sau đó thốt lên: Gã này thật quá thông minh. Trong khi những cầu thủ khác tư duy về từng tình huống cụ thể thì Zola sâu chuỗi tất cả. Trí óc và đôi chân của Zola nhanh hơn người khác.
Nhờ Zola, Chelsea từ một CLB thuộc dạng trung bình ở Anh vụt lớn trở thành lên hàng đại gia. Mùa 1998/99, The Blues về đích ở vị trí thứ 3 – thứ hạng cao nhất của họ tại giải đấu hàng đầu nước Anh kể từ mùa 1969/70. Nhờ thứ hạng đó, Chelsea lần đầu tiên xuất hiện ở Champions League mùa 1999/00 và Zola tiếp tục là kiến trúc sư cho hành trình vào tới tận tứ kết của The Blues. Lần đầu tiên The Blues bước ra sân chơi Champions League mà chỉ duy nhất chàng Quỷ lùn Italia đạt tới đẳng cấp ở giải đấu danh giá này.
Zola (trái) đối đầu với Xavi (phải) trong lần đầu đưa con tàu Chelsea bơi ra biển lớn Champions League.8
Vào năm 2003, Gianfranco Zola được NHM Chelsea bầu chọn là cầu thủ xuất sắc nhất mọi thời đại của Chelsea . Đến năm 2007, anh được các nhà báo Anh đưa vào danh sách "10 nghệ sỹ nước ngoài ấn tượng nhất trong lịch sử Premier League". Zola đứng ở vị trí thứ 2, sau huyền thoại George Best.
Chiếc áo số 25 mà Zola đã mặc ở Chelsea mãi mãi là một trong những số áo huyền thoại nhất của CLB. Tất cả đều nhớ rằng, Zola, dù chỉ cao 1m68, nhưng để nhìn hết tầm vóc của anh, tất cả đều phải ngước lên.