Vì nhiều lý do, Lý Tiểu Long đã rời Hong Kong (Trung Quốc) để tới Mỹ vào năm 1959. Thời điểm ấy, Lý Tiểu Long 19 tuổi và theo học trường trung học kỹ thuật Edison tại Seattle.
Theo cuốn sách "Bruce: A Life", chính thời điểm này, Lý Tiểu Long đã thu nhận những đệ tử đầu tiên của mình. Người đầu tiên trở thành học trò của Lý Tiểu Long tại Mỹ là Jesse Glover, một thanh niên người Mỹ gốc Phi.
Người đệ tử thứ 2 của Lý Tiểu Long là James DeMile. Hai người gặp nhau vào ngày hội văn hóa châu Á tại trường. Lúc đó, Lý Tiểu Long biểu diễn võ công Trung Quốc dưới sự chứng kiến của nhiều người. Ông biểu diễn Ưng Trảo Quyền, Đường Lang Quyền và cả thế “Hầu vương trộm đào”.
Lý Tiểu Long sang Mỹ vào năm 1959
Tuy nhiên lúc này James DeMile cười khúc khích vì cho rằng Lý Tiểu Long giống như đang biểu diễn… kịch câm. Lý Tiểu Long đã nổi giận và thách thức James DeMile đấu 1 trận. Thời điểm đó, James DeMile khoảng 20 tuổi và nặng hơn 100 kg, được biết tới là võ sĩ đường phố, nhà vô địch đấm bốc. Thậm chí, James DeMile mới mãn hạn tù và đang trong thời gian quản thúc. Không chần chừ, James DeMile đã bước lên chiến đấu với Lý Tiểu Long.
Lý Tiểu Long sau đó giới thiệu mình sẽ dùng Vịnh Xuân Quyền để đấu với James DeMile kèm theo lời nói: “Hãy đánh tôi với hết sức bình sinh bằng bất kỳ tay nào và bất kỳ khi nào cậu sẵn sàng”.
Lý Tiểu Long sau đó né gạt các cú đấm của James DeMile trước khi khóa chặt 2 khuỷu tay của DeMile chỉ bằng 1 bàn tay. Thậm chí, Lý Tiểu Long dùng tay còn lại gõ vào trán của đối phương và nói: “Còn ai muốn đấu nữa không?”. Trận thua này đã khiến James DeMile hạ cái tôi của mình xuống và ngỏ lời muốn trở thành học trò của Lý Tiểu Long.
Lý Tiểu Long cùng James DeMile và các học trò ở Mỹ
Năm 2001, James DeMile chia sẻ về trận đấu của mình với Lý Tiểu Long chỉ kéo dài 5 giây: “Tôi từng là một võ sĩ quyền Anh hạng nặng. Trong 4 năm, tôi có hơn 100 trận đấu và chưa từng thua. Tôi có một cái tôi rất lớn và nghĩ rằng mình là người mạnh nhất. Tôi nặng khoảng 100 kg và có thể hạ gục một người chỉ với một cú đấm.
Nhưng rồi tôi gặp một chàng trai nhỏ bé (Lý Tiểu Long), nặng 61kg, cao 1m70, người tin rằng võ thuật của anh ta có thể đánh bại bất kỳ ai.
Tôi quyết định "dạy" cho chàng trai này một bài học về thực chiến đường phố. Kết quả là, tôi đã học được bài học về sự khiêm tốn chỉ trong 5 giây. Anh ấy không chỉ ngăn chặn tôi mà còn khống chế tôi theo cách mà tôi không thể làm gì ngoài việc bị đánh. Sau đó, tôi đã xem xét lại tất cả kỹ năng của mình, bao gồm cả quyền Anh, và vứt bỏ hết vì chúng trở nên vô dụng trước kỹ thuật của Lý Tiểu Long”.
Trong cuốn sách "Bruce Lee: The Life of a Legend", James DeMile nói cụ thể hơn về trận đấu với Lý Tiểu Long: “Sau khi Lý Tiểu Long thực hiện màn trình diễn của mình, anh ấy hỏi tôi có câu hỏi nào không. Tôi lập tức nói với rằng ở Mỹ, đánh nhau không phải là trò chơi và tất cả những động tác hoa mỹ của anh sẽ không có tác dụng trước một võ sĩ đường phố nhanh nhẹn. Nụ cười của Lý Tiểu Long biến mất, anh ấy tiến đến trước mặt tôi và hỏi liệu tôi có dám tung một cú đấm vào anh không”.
“ Trong giây lát, tôi cứng họng. Tôi không thể tin rằng anh ấy nghiêm túc. Nhưng rồi tôi nhận ra Lý Tiểu Long hoàn toàn nghiêm túc và mọi người đang nhìn tôi chờ đợi phản ứng. Cảm thấy vô cùng tự tin, tôi nói "Được thôi" và lùi lại vào tư thế quyền Anh thoải mái. Bruce đứng đó, thư giãn với cả hai tay thả lỏng hai bên. Tôi nghĩ rằng mình sẽ chỉ chạm nhẹ vào trán anh bằng một cú jab để thể hiện tốc độ và khả năng kiểm soát của mình” , James DeMile nhớ lại.
“ Tôi nhanh chóng tung cú jab bằng tay trái. Những giây tiếp theo chính là bài học đầu tiên của tôi về sự khiêm nhường. Trong nháy mắt, Lý Tiểu Long lao vào hành động, không chỉ chặn cú đấm của tôi mà còn giật mạnh cơ thể tôi xuống sàn, khóa chặt cánh tay phải và đan chéo với tay trái của tôi, khiến tôi cảm thấy như bị xoắn thành một cái bánh quy. Tôi không thể cử động. Anh ấy đã khóa cả hai tay tôi và giữ chặt đến mức tôi không thể đá hay thậm chí bước đi. Lý Tiểu Long mỉm cười, gõ nhẹ vào trán tôi, sau đó thả lỏng áp lực và lùi lại. Đó là lần đầu tiên tôi gặp Lý Tiểu Long. Ngay lập tức, tôi gia nhập nhóm nhỏ mà anh ấy đang huấn luyện ”, James DeMile thừa nhận.
James W. DeMile (6/6/1938 – 15/8/2021) là võ sư người Mỹ. Năm 1963, DeMile xuất hiện trong cuốn sách duy nhất của Lý Tiểu Long, "The Philosophical Art of Self Defense". Ông được vinh danh trong Đại sảnh Danh vọng AMAA Who's Who in the Martial Arts và Đại sảnh Danh vọng của Black Belt Magazine.
James DeMile sáng lập Wing Chun Do, một phiên bản cải tiến của Wing Chun (Vịnh Xuân Quyền). Ông cũng từng viết 3 cuốn sách về Vịnh Xuân Quyền và Lý Tiểu Long.