Ngoài việc là con trai cả nhà Beckham, Brooklyn còn luôn nổi tiếng với lịch sử tình trường dày dạn kinh nghiệm của mình. Theo tờ Us Weekly, chỉ trong 5 năm ngắn ngủi từ 2014 đến nay, báo chí đã khui được ít nhất 20 cuộc tình của Brooklyn. Đáng chú ý hơn, 13 người trong số đó là những người đẹp hoạt động trong ngành giải trí. Những mỹ nhân này mỗi người một vẻ, thuộc những độ tuổi khác nhau nhưng đều chịu ngã vào vòng tay của Brooklyn Beckham.
Chloe là bóng hồng đầu tiên đầu tiên Brooklyn Beckham công khai hẹn hò. Cuối năm 2014, hai người gặp nhau lần đầu tiên tại Paris Fashion Week. Ban đầu, cả hai thống nhất hẹn hò trong bí mật nhưng nhanh chóng bị cánh săn ảnh bóc trần. Về sau, hai người đã nhiều lần chia tay rồi quay lại, mãi cho đến năm 2018 mới chấm dứt hẳn.
Một năm sau, Brooklyn lại được phát hiện đi chơi riêng cùng người mẫu Sonia Ben Ammar tại Disneyland. Sau đó, họ còn cùng nhau đi tới một concert âm nhạc và đã ôm nhau tình tứ ở đó.
Brooklyn chưa bao giờ lãng phí thời gian vào việc độc thân. Năm 2017, anh hẹn hò cùng nữ ca sĩ xinh đẹp Madison Beer. Nhưng chỉ vài tháng sau đó, hai người đường ai nấy đi. Madison Beer tiết lộ rằng chính cô là người "đá" Brooklyn do không chịu được cảnh yêu xa.
Tin đồn tình cảm giữa Sofia Richie và Brooklyn được bùng lên sau khi hai người bị bắt gặp cùng nhau đi chơi tại Beverly Hills với một nhóm bạn chung vào tháng 10/2016. Khi đó, hai người vẫn giữ một khoảng cách nhất định nhưng về sau lại liên lạc trở lại từ khi gặp nhau ở khu Bowling London’s Bloomsbury. Người có mặt ở đó đã cho biết họ rời đi cùng nhau. Nhưng có lẽ cuộc tình chẳng kéo dài được bao lâu khi chỉ 5 tháng sau đó, Sofia đã công khai hẹn hò cùng Scott Disick.
Brooklyn đã có một khoảng thời gian thử tìm hiểu người bạn cùng lớp là Afton McKeith. Nhưng mọi chuyện không đi về đâu khi anh quyết định quay lại níu kéo Chloe.
Paparazzi đã chụp được hình ảnh "cậu cả nhà Beckham" khóa môi người mẫu Play Boy Lexi Wood taijHideway, Los Angeles vào tháng 4/2018, trong khoảng thời gian anh chàng tạm chia tay Chloe Moretz. Có tin đồn cho rằng chính Lexi là người thứ 3 xen vào giữa cặp đôi. Tuy vậy, chuyện hẹn hò của hai người cũng không kéo dài được lâu.
Chỉ vài tuần sau khi bị bắt gặp khóa môi cùng cô người mẫu Playboy, Brooklyn Beckham lại công khai tình tứ với nữ nhạc sĩ lớn hơn anh 10 tuổi Lexy Panterra. Hai người xuất hiện lần đầu bên nhau khi nắm tay nhau tới nhà hàng dùng bữa tối. Về sau, chính Lexy đã đơn phương công khai chuyện tình lên mạng xã hội, nhưng động thái này cũng không đủ để giữ chân Brooklyn. Hai người lại chia tay sau vài tháng ngắn ngủi.
Tờ Us Weekly đưa tin con trai cả của David Beckham đã chia tay Lexy để tiến đến với người mẫu trẻ Alex Lee Aillón vào tháng 8/2018. Họ đã hẹn hò trong khoảng 2 tháng.
Tháng 4/2018, lại một người đẹp nữa xuất hiện bên cạnh Brooklyn và được báo chí gọi là bạn gái của anh. Người mẫu trẻ Meredith Mickelson cũng qua lại với anh chàng trong khoảng thời gian anh hẹn hò cùng Lexy.
Cuối tháng 7/2018, con trai lớn của Vic-Beck cùng nữ ca sĩ trẻ Abi Manzoni đã xuất hiện tại Los Angeles. Hai người được cho là đã có nhiều hành động thân mật ngay giữa chốn đông người.
Gia đình David Beckham và gia đình Gordon Ramsey luôn thân thiết với nhau và chính Gordon Ramsey cũng thừa nhận rằng con gái Matilda của ông luôn cảm nắng anh cả Brooklyn. Theo tờ Dailymail, Brooklyn và Matilda cũng có một thời gian tìm hiểu nhau nhưng rồi nhanh chóng quay trở lại làm những người bạn tốt.
Rita Ora là mối tình bị phản đối nhiều nhất của Brooklyn Beckham. Chưa bao giờ Victoria lại phản ứng gay gắt đến thế với một đối tượng nào của con trai cả. Thậm chí, cô đã dùng biện pháp cứng rắn nhằm ngăn chặn mối quan hệ này.
Hana Cross là người yêu hiện tại của Brooklyn. Đã từ rất lâu rồi kể từ sau mối tình cùng Chloe Moretz, Brooklyn mới hẹn hò lâu dài và nghiêm túc với một người con gái đến như thế. Hai người đã bên nhau đến nay là gần một năm. Tuy có xảy ra tranh cãi gay gắt nhưng Hana lại là người mà Brooklyn bất chấp cãi lời cha mẹ để ở bên.