Gerrard gia nhập học viện đào tạo trẻ của Liverpool từ năm 9 tuổi. Tuy nhiên, anh cũng từng bị người chú yêu CLB Everton ép phải "khoác áo" đội bóng đối địch của Quỷ đỏ vùng Merseyside trong một bức ảnh lưu niệm.
Gerrard ăn mừng bàn thắng của Owen trong một trận đấu ở cúp FA dành cho lứa trẻ vào tháng 1/1997.
Ngày 29/11/1998 là cột mốc đáng nhớ trong sự nghiệp của Gerrard khi anh có trận đấu ra mắt Premier League ở tuổi 18. Gerrard, khi đó đang khoác áo số 28, được cho vào sân thay hậu vệ Vegard Heggem trong trận đấu với CLB Blackburn.
Các tay máy ghi lại khoảnh khắc Gerrard vui mừng sau khi đội nhà đả bại Sheffield Wednesday với tỷ số 4-1. Trong trận đấu diễn ra ở mùa 1998/1999, Gerrard có bàn thắng đầu tiên cho Quỷ đỏ.
Khi còn là cầu thủ trẻ, Gerrard nổi tiếng đá rất rắn. Trong trận derby vùng Merseyside (gặp Everton), anh bị đuổi khỏi sân sau cú vào bóng ác ý với Kevin Campbell - cầu thủ ghi bàn duy nhất trong 90 phút thi đấu.
Bàn thắng đầu tiên của Gerrard ghi được ở đấu trường châu Âu là cú đánh đầu tung lưới Olympiakos vào tháng 11/2000.
Tháng 10/2001, Gerrard có bàn thắng đầu tiên ở Champions League (ghi vào lưới Dynamo Kiev). Trong ảnh, anh tươi cười bên cạnh tấm biểu ngữ có nội dung ca ngợi mình và 3 ngôi sao khác của đội bóng chủ sân Anfield, bao gồm Fowler, Owen và Carragher sau khi trận đấu kết thúc.
Gerrard hạnh phúc khi đoạt cúp Liên đoàn Anh mùa 2000/2001. Đây là danh hiệu đầu tiên của tiền vệ người Anh với Liverpool.
Gerrard và các đồng đội ăn mừng cú ăn 3 lịch sử ở mùa 2000/01 (Cúp FA, League Cup và Cúp UEFA). Đây là một trong những mùa giải thành công nhất của Gerrard trong màu áo đội bóng thành phố cảng
Cũng trong mùa giải đó, Gerrard được tưởng thưởng bằng danh hiệu "Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất giải Ngoại hạng Anh".
Beckham chết đứng khi chứng kiến cú nã đại bác cháy lưới Bathez của Gerrard ở trận CK Carling Cup 2002/03. Trận đấu kết thúc với tỷ số 2-0 nghiêng về đội bóng thành phố cảng.
Tháng 10/2003, Gerrard chính thức được đeo băng thủ quân Liverpool, thay thế cho đội trưởng cũ Sami Hyppia trong trận đấu với CLB Leeds United.
Gerrard từng 2 lần suýt chia tay Liverpool, nhưng tình yêu với màu áo đỏ đã níu giữ anh ở lại. Trong ảnh, GĐĐH của Liverpool, ông Rick Parry, hạnh phúc khi thuyết phục thành công Gerrard ở lại sân Anfield vào tháng 6/2004.
Cú nã đại bác ở khoảng cách gần 30 mét của Gerrard đã đưa Liverpool vào vòng knock-out Champions League 2004/05. Đây được coi như là một trong những bàn thắng đẹp nhất sự nghiệp của tiền vệ tài năng người Anh.
Bên cạnh những vinh quang, Gerrard cũng không ít lần phải nếm trải vị đắng cay. Một trong số đó là pha đánh đầu phản lưới nhà trong trận CK League Cup 2005, khiến đội nhà bại trận với tỷ số 2-3 trước Chelsea.
Gerrard bắt tay Mourinho sau trận bán kết lượt đi Champions League 2004/05. Cho đến tận bây giờ, việc chiêu mộ hụt Gerrard vẫn là một trong những điều khiến cho "người đặc biệt" cảm thấy nuối tiếc nhất. Gerrard mở đầu cho màn ngược dòng điên rồ của Liverpool trước AC Milan trong trận CK Champions League 2004/05 bằng cú đánh đầu hiểm hóc trong những phút đầu hiệp 2.
Bàn thắng gỡ hòa 3-3 của Xabi Alonso trong trận đấu này cũng bắt nguồn từ pha ngã điệu nghệ của đội trưởng Liverpool trong vòng cấm địa đối phương.
Gerrard hạnh phúc sau khi đội nhà ngược dòng thần thánh trước AC Milan - đội bóng hùng mạnh tới từ Serie A.
Khoảnh khắc nâng cúp đầy cảm xúc của Gerrard và các đồng đội.
Trong thời gian khoác áo Liverpool, Gerrard thường xuyên sắm vai người hùng ở những thời điểm quyết định. Trong trận CK FA Cup với West Ham ở mùa 2005/06, Gerrard có 1 đường kiến tạo và 2 bàn thắng để giúp đội nhà ngược dòng không tưởng.
Cuối mùa giải đó, Gerrard nhận giải "Cầu thủ xuất sắc nhất Premier League". Anh chụp ảnh cùng Rooney, người được xướng tên ở hạng mục "Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất Premier League".
Mùa 2006/07, Gerrard có cơ hội lớn để đoạt Champions League thứ 2 trong sự nghiệp, tiếc là đội bóng của anh đã để thua trước chính bại tướng năm nào - AC Milan trong trận CK.
Tháng 10/2008, Gerrard có bàn thắng thứ 100 cho Liverpool ở trận đấu với PSV Eindhoven tại đấu trường Champions League.
Tháng 2/2012, Gerrard có chức vô địch League Cup thứ 2 trong sự nghiệp sau khi Quỷ đỏ hạ Cadiff City trong trận CK trên sân Wembley. Trong trận đấu thứ 400 cho CLB Liverpool vào tháng 3/2012, Gerrard đã lập 1 cú hat-trick vào lưới Everton. Đội trưởng của Quỷ đỏ sau đó đã có màn ăn mừng lạ mắt khi nhét trái bóng vào trong áo.