Tháng 6 năm 2013, Carlo Ancelotti chính thức ký hợp đồng 3 năm với Real Madrid, bắt đầu quãng thời gian làm việc tại "Nhà trắng".
Ngay sau đó, Ancelotti bổ nhiệm huyền thoại của đội, Zidane vào vị trí trợ lý HLV của mình. Cả 2 cùng bàn bạc chiến thuật trong buổi tập đầu tiên tại sân Bermabeu.
Ngày 16 tháng 4 năm 2014, Ancelotti giành danh hiệu đầu tiên cùng Real khi đánh bại Barcelona 2-1 ở trận Chung kết Cúp Nhà Vua.
Chiến tích vĩ đại nhất của HLV người Italia chính là chiếc cúp Champions League tháng 5 năm 2014. Real Madrid của Ancelotti đã vượt qua Atletico Madrid trong 1 trận đấu đầy căng thẳng để lần thứ 10 lên ngôi tại giải đấu danh giá nhất châu Âu.
Ngày 12 tháng 8 năm 2014, Carlo Ancelotti tiếp tục có thêm danh hiệu khi cùng Real Madrid đánh bại Sevilla với tỷ số 2-0 trong trận Siêu cúp châu Âu.
Tháng 12 năm 2014, ông giành danh hiệu FIFA Club World Cup cùng Real Madrid. Đây là danh hiệu thứ 4 và cũng là danh hiệu cuối cùng của chiến lược gia người Italia tại Real.
Đây cũng là giai đoạn Real Madrid của Ancelotti thể hiện sức mạnh hủy diệt khiến cả châu Âu khiếp sợ với chuỗi 22 trận thắng liên tiếp. Với cá nhân Ancelotti, ông cũng trở thành HLV có số trận thắng nhiều nhất trong lịch sử đội bóng Hoàng gia TBN.
Tháng 1 năm 2015, Ancelotti lọt top 3 trong hạng mục HLV xuất sắc nhất năm cùng với Diego Simeone và Joachim Loew.
Trong suốt 2 năm tại Bernabeu, Ancelotti nhận được nhiều tình cảm ấm áp từ học trò, đặc biệt là Cristiano Ronaldo. Cả 2 dành cho nhau cái ôm thân tình trong 1 trận El Clasico.
Ancelotti uống rượu mừng cùng Chủ tịch Perez và những cầu thủ gạo cội của đội.
Ancelotti trầm lặng trong chiến thắng đậm 7-3 của Real Madrid trước Getafe cuối tuần qua. Đây cũng là trận đấu cuối cùng của ông trên cương vị HLV trưởng của Kền kền trắng.
Cách đây ít giờ, Carlo Ancelotti chính thức bị sa thải theo quyết định được thông báo từ Chủ tịch Florentino Perez, khép lại quãng thời gian 2 năm nhiều cảm xúc tại Real Madrid.