Nhiều người tin rằng Jose Mourinho có thể cản trở con đường Ronaldo trở lại Man Utd bởi những xung đột trong quá khứ. Từ thời "Người Đặc biệt" dẫn dắt Chelsea, trong khi Ronaldo là ngôi sao của Man Utd, cả hai đã có những phát ngôn nhắm vào nhau.
Tháng 4/2007, Mourinho phát biểu Ronaldo được các trọng tài ở Anh đối xử đặc biệt, thiếu công bằng so với những cầu thủ khác. Mourinho gọi Ronaldo là kẻ dối trá, sẽ không bao giờ đạt tới đẳng cấp cao nhất.
Ít ngày sau, HLV người Bồ Đào Nha thậm chí còn nói Ronaldo là đồ vô học: "Đây là trận đấu mà một cậu nhóc không thể hiện được sự tôn trọng và trưởng thành. Có lẽ bởi vì có tuổi thơ khó khăn, không được giáo dục nên Ronaldo mới như thế".
Đến năm 2011, Ronaldo và Mourinho lúc này chung chiến tuyến ở Real, thời kỳ mà Barca đang thống trị thế giới. Trong những trận gặp Barca, Real của Mourinho phải dùng chiến thuật tiêu cực, phá lối chơi của đối thủ.
"Tôi không thích lối chơi này nhưng phải buộc mình thích nghi", Ronaldo bức xúc. "Đây là một bi kịch đối với tôi". Sau phát ngôn này, Ronaldo bị Mourinho không cho đá chính một trận.
Tháng 1/2013, Mourinho chỉ trích Ronaldo trên báo, cho rằng cậu học trò thi đấu không nhiệt tình. Một đồng đội sau đó dẫn lại lời của Ronaldo trong phòng thay đồ sau trận: "Sau tất cả những gì tôi làm cho ông, đây là cách ông đáp lại à? Sao ông có thể dám".
Mourinho không chỉ làm phật lòng Ronaldo mà còn nhiều cầu thủ người Tây Ban Nha khác, như Sergio Ramos hay Iker Casillas. Kết quả là ông chia tay Real năm 2013. Trước khi đi, Mourinho không quên đá đểu CR7: "Khi 30 tuổi, tôi từng huấn luyện Ronaldo, Ronaldo thật sự, Ronaldo người Brazil chứ không phải Cristiano Ronaldo".
Đến tháng 7/2016, sau khi Ronaldo giúp Bồ Đào Nha vô địch Euro, Mourinho đã đích thân gọi điện xin lỗi người hùng quốc gia. Mourinho xin lỗi vì từng nói Ronaldo sẽ không bao giờ vô địch Euro nếu ông ấy không làm HLV. Mối quan hệ của cả hai đã trở lại bình thường nhưng Mourinho không thân thiết với Ronaldo.