11 năm trước, năm 2006, Floyd Mayweather đã là cái tên gây nhiều tranh cãi. Võ sĩ người Mỹ khi đó toàn thắng 36 trận quyền anh chuyên nghiệp, vô địch thế giới ở bốn hạng cân. Mayweather, ở thời kỳ mà người ta gọi anh là "Gã đẹp mã", không hề hài lòng với thành công đang có.
Sau khi hạ Zab Judah vào năm 2006, Mayweather không còn thuộc quản lý của công ty nào.
Năm 2006 Mayweather dù mang danh là bất bại nhưng danh tiếng và độ yêu mến thua xa Oscar De La Hoya. Mỗi khi Mayweather lên đài, anh bị đám đông khán giả la ó chế giễu vì chiến thuật thi đấu có phần tiêu cực. Mayweather từ trước đến nay nổi tiếng với phong cách phòng ngự. Còn khán giả thì thích chứng kiến các trận đấu cống hiến, nơi người võ sĩ phải luôn lao tới trước tấn công.
Khi đó, công ty quản lý của Mayweather là Top Rank muốn anh thượng đài với Antonio Margarito. Mayweather lại không chấp nhận điều này.
Và võ sĩ người Mỹ đã ra một quyết định có thể xem là bước ngoặt trong sự nghiệp. Mayweather bỏ ra 750.000 đôla để phá vỡ hợp đồng với Top Rank, trở thành một võ sĩ tự do, không còn nhận bảo trợ của một công ty nào. Giới chuyên môn nhận xét đó là một bước đi đầy rủi ro.
Mayweather và chiến thắng trước De La Hoya.
Tiếp đến, Mayweather thách đấu De La Hoya và trận đấu diễn ra vào năm 2007. Thời đó, đây là cuộc chiến được quan tâm nhất, có giá trị lớn nhất. Tiền thưởng thượng đài của Mayweather tăng chóng mặt, từ giá trị triệu đôla lên đến chục triệu đôla và chạm ngưỡng cả trăm triệu đôla cho một trận đấu.
Mayweather đổi đời kể từ đó. Anh trở thành võ sĩ có cá tính riêng biệt, thể hiện cái tôi quá lớn. Từ "Gã đẹp mã", Mayweather có biệt danh mới là "Kim tiền".
Chiến thắng De Le Hoya năm 2007 đưa tên tuổi của Mayweather lên tầm cao mới, trở thành võ sĩ quyền anh số một thế giới. Võ sĩ người Mỹ cũng biết đánh bóng tên tuổi với cuộc sống ngoài võ đài. Khán giả sẽ bị chú ý bởi tính chơi ngông, tiêu tiền vô tội vạ của Mayweather.
Năm 2015, Mayweather lại gây chú ý khi đấu với Manny Pacquiao ở trận Quyền anh thế kỷ, trận đấu mang lại số tiền thưởng cao kỷ lục cho cả hai võ sĩ. Mayweather một lần nữa giành chiến thắng, dù gây tranh cãi.
Mayweather kết thúc sự nghiệp thi đấu với thành tích toàn thắng 49 trận. Nhưng rồi đến năm 2017, Mayweather tiếp tục gây chú ý với trận đấu có một không hai với võ sĩ UFC Conor McGregor. Người hâm mộ lại tiếp tục tò mò một võ sĩ quyền anh đấu với võ sĩ tự do thì sẽ như thế nào. Mayweather không hổ với biệt danh thích tiền. Ở đâu có thể kiếm ra nhiều tiền, Mayweather sẽ tham gia dù đã 40 tuổi.