Ở tuổi 19, Hoài Lâm là 1 trong những ca sĩ trẻ được khán giả yêu mến, nhiều chương trình săn đón. Đặc biệt, khi trở thành Quán quân của Gương Mặt Thân Quen, sự nghiệp của Hoài Lâm lên "như diều gặp gió". Ngoài việc có tài năng, Hoài Lâm còn có bệ phóng vững chắc là nghệ sĩ Hoài Linh. Hoài Lâm từng chia sẻ khi đi xem một đoàn hội chợ về Vĩnh Long, anh đã chủ động đến gặp nghệ sĩ Hoài Linh để xin theo học nghề.
Tuy nhiên, thời điểm đó, nam danh hài từ chối, phải trải qua thời gian dài thuyết phục. Cuối cùng, Hoài Linh nhận Hoài Lâm là con nuôi khi nam ca sĩ 13 tuổi, cho sống chung nhà để thuận tiện cho việc dạy bảo. Nghệ danh của Hoài Lâm là do nghệ sĩ Hoài Linh đặt, nam danh hài định hướng con nuôi theo đuổi dòng nhạc bolero, âm hưởng dân ca.
Thời điểm đó, Hoài Linh và Hoài Lâm thoải mái thể hiện tình cảm cha con gắn bó
Có một giai đoạn, Hoài Linh và Hoài Lâm luôn xuất hiện cùng nhau ở các sự kiện, không ngần ngại thể hiện tình cảm, sự thân thiết với nhau. Sự nghiệp đang trên đà phát triển thì Hoài Lâm rơi vào khủng hoảng, thị phi nối tiếp. Năm 2018, nam ca sĩ gây sốc khi tuyên bố hủy 12 show diễn trong và ngoài nước, thậm chí có những show báo huỷ bỏ chỉ trước giờ mở màn với lý do sức khoẻ không đảm bảo. Khi đó, một sao Việt bất ngờ tiết lộ chuyện Hoài Linh và Hoài Lâm đang gặp trục trặc: "Tôi sẽ không bỏ rơi Hoài Lâm đâu. Tôi sẵn sàng làm tất cả để đưa nó quay trở lại đúng quỹ đạo. Anh Hoài Linh đã không thèm nhìn mặt, giờ đến tôi cũng bỏ rơi Hoài Lâm thì có khác nào đạp nó xuống vực, nó sống thế nào đây?".
Mối quan hệ của Hoài Linh và con nuôi trở nên căng thẳng hơn khi nam danh hài tuyên bố: "Sự nghiệp của Hoài Lâm xuống hay lên là do nó có biết giữ hay không. Việc này không còn nằm trong bàn tay của tôi nữa rồi. Khi Hoài Lâm có vị thế, nó phải tự biết giữ, tôi đã dặn rồi. Hoài Lâm thích hát nhạc trẻ lắm, nó còn trẻ mà, nên thích mê. Tôi không giận, nhưng nói một hai lần, lần thứ ba không nghe nữa thì thôi. Mắc công tôi tốn hơi, phải dưỡng chút hơi thở cuối cùng, nói nhiều chi cho mệt".
Cũng trong năm 2018, Hoài Lâm tuyên bố tạm ngừng ca hát trong hai năm. Anh từng chia sẻ: "Tôi sợ showbiz thị phi lắm, đã trải và nếm đủ nên đã đến lúc phải dừng lại". Mãi đến sau này, anh mới thừa nhận việc quyết định lập gia đình, yêu đương đã dẫn đến việc bất đồng với nghệ sĩ Hoài Linh.
Nam ca sĩ từng chia sẻ: "Bố đương nhiên là có giận khi tôi nói muốn lập gia đình, muốn chững lại một thời gian. Nhưng rồi bố cũng hiểu. Những khi bố đi diễn mà không thấy tôi, bố nói cảm thấy thiếu hụt và buồn. Những người khác có hỏi và đụng chạm đến cảm xúc của bố, rồi những hiểu lầm xảy ra và những lời lẽ không đúng lại đến. Bố vẫn theo dõi và đọc báo nhiều. Tôi nghĩ cũng không quan trọng nhiều lắm, bởi con đường mình đi vẫn phải đi, phải kiếm tiền và lo cho cuộc sống, cho gia đình của mình". Hơn 1 năm sau ồn ào này, Hoài Lâm ly hôn, sau đó trở lại đi diễn cùng Hoài Linh. Anh vẫn gọi Hoài Linh là "bố", tuy nhiên tần suất cả hai xuất hiện bên nhau ít hơn hẳn so với trước kia.
Đến tháng 10/2020, Hoài Lâm thông báo đổi nghệ danh là Young LuuLi và xác nhận gia nhập một nhóm nhạc. Lúc này, nam ca sĩ đã vướng tranh cãi dữ dội vì đã thay đổi tên do người bố nuôi dìu dắt vào nghề đặt cho. Sau đó Hoài Lâm phải giải thích chỉ dùng tên Young LuuLi cho các hoạt động trong nhóm với vai trò giọng ca chính kiêm rapper. Còn khi hát solo, nam ca sĩ vẫn giữ nghệ danh Hoài Lâm.
Chưa dừng lại tại đó, Hoài Lâm tiếp tục đổi nghệ danh là vào tháng 7/2021. Cụ thể, nam ca sĩ tự xưng là Yun Tulo là từ viết tắt của "Yun (Hoài Lâm) tự lo". Sau 1 lần vướng ồn ào về việc đổi tên, Hoài Lâm cho biết mong muốn có nghệ danh mới để chính thức quay trở lại và có khởi đầu công việc mới. Đồng thời, Hoài Lâm hy vọng sẽ tự thân phát triển công việc khi đứng dưới tên Yun Tulo, nam ca sĩ cũng đổi các tài khoản mạng xã hội qua tên này. Tuy nhiên, truyền thông hay các poster tại đêm nhạc vẫn quen gọi anh với nghệ danh do Hoài Linh đặt cho là Hoài Lâm.
Hồi cuối năm 2022 và đầu năm 2023, Hoài Lâm trở lại trong các đêm nhạc và thông báo sẽ tái xuất. Bạch Công Khanh - người bạn trên sân khấu của Hoài Lâm cũng chia sẻ: "Bây giờ, Hoài Lâm trưởng thành, từng trải hơn. Ngày xưa, Lâm hát đã hay, tình cảm rồi nhưng hiện tại lớn hơn. Thời gian trôi qua, tôi nghĩ tự mỗi người sẽ có thêm kinh nghiệm và thay đổi bản thân. Thực ra với ca sĩ lâu ngày không đứng trên sân khấu thì giọng hát sẽ không được như thời điểm phong độ. Nếu so với giai đoạn hoàng kim, giọng Hoài Lâm hiện không bằng, nhưng thực ra Lâm hát vẫn hay, tình cảm".
Về phần mình, Hoài Lâm khẳng định trước khán giả: "Lâm hứa quay trở lại nghề một cách nghiêm túc và làm việc khoa học". Thế nhưng trong vài tháng gần đây, nam ca sĩ ít xuất hiện tại các đêm nhạc, cũng hạn chế tương tác hay chia sẻ về cuộc sống trên mạng xã hội. Thông qua hình ảnh do vài người bạn chia sẻ, có thể thấy Hoài Lâm chỉ xuất hiện trong những buổi gặp mặt thân mật, đi đá bóng... Ngoại hình nam ca sĩ thay đổi thất thường khiến nhiều người lo lắng. Hoài Lâm đang hẹn hò một cô gái không hoạt động showbiz, thỉnh thoảng sẽ đăng ảnh đôi trên trang cá nhân.
Từng phủ sóng các chương trình truyền hình, liên tục ngồi làm giám khảo, cố vấn với mức cát xê khủng, thì giờ đây Hoài Linh không còn tham gia gameshow, cũng hạn chế xuất hiện trong các sự kiện giải trí. Sau ồn ào từ thiện, Hoài Linh cũng hạn chế sử dụng mạng xã hội. Gần đây, nam danh hài trở lại với các sân khấu kịch. Bố nuôi Hoài Lâm chia sẻ về tình hình sức khỏe hiện tại: "Khỏe thì cũng không khỏe, mà mệt thì cũng không mệt. Cứ dở dở ương ương vậy vì càng lớn tuổi rồi". Vào dịp giỗ Tổ sân khấu năm 2023, Hoài Lâm đến đền thờ tổ 100 tỷ và có cơ hội ngồi chung bàn ăn với nghệ sĩ Hoài Linh.