Từ Chelsea đến Real Madrid, Mourinho luôn gặp khó khăn trong năm thứ 3 ông dẫn dắt một đội bóng. Các cầu thủ bắt đầu nảy sinh mâu thuẫn với nhà cầm quân người Bồ Đào Nha và mọi chuyện có chiều hướng không diễn ra êm đẹp.
Mùa giải này cũng là mùa thứ 3 Mourinho làm việc ở Man Utd. Và có vẻ như cơn ác mộng của Mourinho đến sớm hơn thường lệ. Ngay trong chuyến du đấu ở Mỹ chuẩn bị cho mùa giải mới, Mourinho đã gặp trục trặc với ban lãnh đạo và cả các học trò.
Người ta thấy một Mourinho nóng tính, dễ gắt gỏng và sẵn sàng chỉ trích các cầu thủ Man Utd. Chỉ từ một buổi họp báo sau trận thua Liverpool 1-4 tại Michigan, truyền thông Anh có thể viết cả chục bài về những phát ngôn của Mourinho.
"Người Đặc biệt" chỉ trích Anthony Martial, cho rằng tiền đạo người Pháp lẽ ra nên có mặt ở Mỹ sau khi vợ của anh vừa sinh con. Mourinho ca thán không có được đội hình mạnh nhất khi những ngôi sao như Sanchez, Herrera phải gồng gánh thi đấu cùng cầu thủ trẻ. Nhưng đây là thực trạng chung của các đội bóng có cầu thủ được cho nghỉ ngơi vì vừa dự World Cup. Nhưng Mourinho không quan tâm, ông tiếp tục chê bai đội ngũ chuyển nhượng của Man Utd khi mãi đến giờ này vẫn chưa mang về cho ông những cầu thủ cần thiết. Mourinho nói rằng đã gửi một danh sách gồm 5 cầu thủ cần mua, nhưng giờ mới chỉ có Fred là được mua thành công.
Giờ thì không khí trong trại tấp huấn của Man Utd đầy căng thẳng. Các cầu thủ không dám làm điều gì phật ý Mourinho, để ông có thể nổi cơn thịnh nộ. Mourinho khó chịu cũng phải khi Man Utd chưa thắng một trận nào trong chuyến du đấu, và gần nhất là thua tan nát Liverpool 1-4.
Dẫu biết những trận giao hữu thì kết quả không quá quan trọng. Nhưng có thể thấy Mourinho đang bắt đầu mùa giải với tâm lý nặng nề không đáng có. Có lẽ áp lực thành tích dành cho ông là quá lớn. Đây đã là năm thứ 3 Mourinho dẫn dắt Man Utd. Và nếu những kết quả trong giai đoạn tới không khả quan, có thể Mourinho sẽ là HLV đầu tiên bị sa thải ở Ngoại hạng Anh mùa mới.