Ulbricht từng là sinh viên của trường đại học Pennsylvania từ tháng 8 năm 2006 tới tháng 12 năm 2008, hắn đã tốt nghiệp khoa nghiên cứu vật lý của trường đại học này. Sau đó vào tháng 1 năm 2010 tới tháng 5 năm 2011, Ulbricht trở thành CEO của Good Wagon Books - một website cho phép người dùng trao đổi những cuốn sách cũ. Sau khi Good Wagon Books thất bại, Ulbricht bắt đầu thành lập nên Silk Road.
Theo các chuyên gia thì Silk Road là một website cực nguy hiểm, không những website này bày bán ma túy một cách công khai mà còn đi kèm với các dịch vụ khác như bán vũ khí và thậm chí là cả ám sát. Trước đây, Ulbricht từng chi 150.000 USD để thuê sát thủ ám sát một người dùng Silk Road do những hiềm khích cá nhân. Tuy nhiên, cảnh sát vẫn chưa tìm ra chứng cứ để buộc Ulbricht vào tội giết người.
Trong quá trình hoạt động từ tháng 2 năm 2011 cho tới thời điểm hiện tại, Silk Road đã giao dịch thành công các mặt hàng với tổng giá trị lên tới 1,2 tỷ USD. Trong khoảng thời gian tồn tại, Silk Road đã kiếm về cho Ulbricht số tiền lên tới 79,8 triệu USD.
Việc Silk Road được kiểm soát là tin vui với những người sử dụng internet do nó sẽ làm giảm đáng kể lượng ma túy xuất hiện trên thị trường. Các chuyên gia an ninh mạng tại nhiều quốc gia trên thế giới đã mong ước đánh sập website này từ rất lâu bởi sự nguy hiểm không kiểm soát được. Bắt giữ thành công Ulbricht cũng như khống chế được Silk Road đã đánh một dấu mốc quan trọng trong việc kiểm soát internet toàn cầu.