Sau một mùa giải tệ hại khi chỉ đạt vị trí thứ 8 tại Serie A, đồng nghĩa với việc không thể giành được 1 suất tham dự cúp châu Âu, BLĐ Milan cần một sự thay đổi mới mẻ, tích cực hơn, và Inzaghi được kỳ vọng sẽ mang lại những kết quả tốt hơn cho Rossoneri. Có vẻ như để mang lại tâm lý thoải mái cho các học trò của mình, vị HLV này đã quyết định tạo ra những kỷ niệm, hình ảnh thật đáng nhớ giúp họ có một tâm lý thật thoải mái khi mùa giải mới bắt đầu.
Tuy nhiên, mặc đẹp không đồng nghĩa với việc thi đấu tốt trên sân. Ngay trong trận đấu mở màn chuyến du đấu trên đất Mỹ, AC Milan đã nhận kết quả thua thảm hại 0-3 trước đối thủ Hy Lạp, Olympiakos. Nhưng đây mới chỉ là khởi đầu, có lẽ một thất bại lúc này sẽ giúp siêu Pippo có thêm những thông tin, kinh nghiệm quý báu hơn để giúp cho đội bóng của ông có thể nhanh chóng cải thiện thành tích và sớm trở lại là 1 thế lực của làng túc cầu thế giới.